2-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD11899798
• 分子量: 260.72
• InChiKey: ANMJLLKPZCEAMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-氯黄酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) phthalocyanine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠可有效地用钴（II）酞菁钴催化还原黄酮。

  摘要：

  钴（II）酞菁钴催化的硼氢化钠（NaBH4）高效，简便地还原黄酮可提供89-97％的收率。

  DOI：

  10.1039/b912928f

文献信息

• Efficient cobalt(ii) phthalocyanine-catalyzed reduction of flavones with sodium borohydride
  作者：Pratibha Kumari、Poonam、Shive M. S. Chauhan

  DOI：10.1039/b912928f

  日期：——

  Efficient and facile reductions of flavones with sodium borohydride (NaBH4) catalyzed by cobalt(II) phthalocyanines afford cis-flavan-4-ols in 89-97% yields.

  钴（II）酞菁钴催化的硼氢化钠（NaBH4）高效，简便地还原黄酮可提供89-97％的收率。
• Harmonization of an incompatible aqueous aldol condensation/oxa-Michael addition/reduction cascade process over a core–shell-structured thermoresponsive catalyst
  作者：Yu Su、Chengyi Wang、Qipeng Chen、Yuanli Zhu、Shaomin Deng、Shoujin Yang、Ronghua Jin、Guohua Liu

  DOI：10.1039/d3gc01670f

  日期：——

  site-isolated bifunctional catalyst. This catalyst features thermoresponsive poly(N-isopropylmethacrylamide) with a switching function via a reversible transition between its hydrogel and solution phases that perfectly matches a temperature-tuned base-catalyzed aldol condensation/oxa-Michael addition at 70 °C and the ruthenium-catalyzed dynamic kinetic resolution asymmetric transfer hydrogenation (DKR-ATH)

  利用刺激响应水凝胶作为双功能催化剂进行水相连续有机转化制备手性有机分子不仅对环境友好，而且弥补了相互矛盾的多步反应的合成局限性。然而，找到解决顺序转换中复杂的多组件交叉相互作用所引起的不兼容问题的解决方案是一项重大挑战。为了解决这个问题，我们开发了一种核壳结构水凝胶作为位点隔离的双功能催化剂。该催化剂具有热响应性聚（N-异丙基甲基丙烯酰胺），具有开关功能水凝胶和溶液相之间的可逆转变，完美匹配 70 °C 下的温度调节碱催化羟醛缩合/氧杂迈克尔加成反应和 40 °C 下钌催化的动态动力学拆分不对称转移氢化 (DKR-ATH) 过程C 正如我们所设想的，通过协调冲突的顺序反应，这种羟醛缩合/oxa-Michael加成/DKR-ATH级联过程可以通过从不相容到相容的转变来实现，从而能够直接获得具有1,3位的手性苯并二氢吡喃醇。来自市售正交的双立体中心-羟基芳基酮和醛。机理研究包括监测级联反应和分
• Oxygen mediated highly efficient cobalt(<scp>ii</scp>) porphyrin-catalyzed reduction of functional chromones: experimental and computational studies
  作者：Poonam Poonam、Pratibha Kumari、Maria Grishina、Vladimir Potemkin、Abhishek Verma、Brijesh Rathi

  DOI：10.1039/c9nj00266a

  日期：——

  borohydride (NaBH4) catalyzed by cobalt(II) porphyrins afforded biologically active chroman-4-ols as the reduction products in 80–98% yields. Oxygen assists in the formation of hydridocobalt(III) porphyrin as a key intermediate, which releases hydride rapidly to reduce the chromones. Additionally, the correlation between quantum calculation results of the catalysts’ conversions, yields, times and logarithms

  钴（II）卟啉催化硼氢化钠（NaBH 4）的高效氧介导的功能性色酮还原，以80-98％的产率提供了具有生物活性的chroman-4-ols作为还原产物。氧气有助于氢化钴的形成（III）卟啉为关键中间体，可快速释放氢化物以还原色酮。另外，研究了氧辅助还原反应的催化剂转化率的量子计算结果，产率，时间和速率常数的对数之间的相关性。通过建立速率常数，催化配合物的α-HOMO轨道和配合物与氧气的稳定能之间的定量关系，也证明了反应的机理。