methyl 16-methyl-8(Z)-heptadecenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 16-methyl-8(Z)-heptadecenoate
• 英文别名: methyl (Z)-16-methylheptadec-8-enoate
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂
• 分子量: 296.494
• InChiKey: ANRBONDBMSGAKT-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.42h， 生成 methyl 16-methyl-8(Z)-heptadecenoate
  参考文献：
  名称：

  新型细菌脂肪酸16-甲基-8（Z）-十七碳烯酸的全合成。

  摘要：

  最近发现的细菌脂肪酸16-甲基-8（Z）-十七碳烯酸是从市售的8-甲基壬酸开始分四个步骤（总收率22％）首次合成的。合成方法提供了足够的材料来证实酸的结构和立体化学，最近在保加利亚波莫瑞湖的微球菌中发现了这种酸。还报道了在非极性毛细管气相色谱中对16-甲基-8（Z）-十七碳烯酸甲酯和16-甲基-8（E）-十七碳酸甲酯的参考当量链长值。该信息将有助于这些脂肪酸的后续表征，以及对鉴定出产生这些化合物的细菌的脂肪酸谱的全面鉴定。

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(01)00137-2

文献信息

• Total synthesis of the novel bacterial fatty acid 16-methyl-8(Z)-heptadecenoic acid
  作者：Néstor M. Carballeira、Mayra Pagán

  DOI：10.1016/s0009-3084(01)00137-2

  日期：2001.11

  The recently discovered bacterial fatty acid 16-methyl-8(Z)-heptadecenoic acid was synthesized for the first time in four steps (22% overall yield) starting from commercially available 8-methylnonanoic acid. The synthetic approach provided enough material to corroborate the structure and stereochemistry of the acid, which was recently identified in a Micrococcus bacterium from Lake Pomorie in Bulgaria

  最近发现的细菌脂肪酸16-甲基-8（Z）-十七碳烯酸是从市售的8-甲基壬酸开始分四个步骤（总收率22％）首次合成的。合成方法提供了足够的材料来证实酸的结构和立体化学，最近在保加利亚波莫瑞湖的微球菌中发现了这种酸。还报道了在非极性毛细管气相色谱中对16-甲基-8（Z）-十七碳烯酸甲酯和16-甲基-8（E）-十七碳酸甲酯的参考当量链长值。该信息将有助于这些脂肪酸的后续表征，以及对鉴定出产生这些化合物的细菌的脂肪酸谱的全面鉴定。