4-(4-fluorophenyl)oxazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)oxazol-2-amine
• 英文别名: 4-(4-Fluoro-phenyl)-oxazol-2-ylamine；4-(4-fluorophenyl)-1,3-oxazol-2-amine
• 化学式: C₉H₇FN₂O
• 分子量: 178.166
• InChiKey: ANTIKVAJAUKENU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)oxazol-2-amine 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-(4-fluorophenyl)oxazol-2-yl)-2-((((1R,3aR,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR,E)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)icosahydro-9H-cyclopenta[a]chrysen-9-ylidene)amino)oxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有羽扇豆醇衍生物的新型噻唑类化合物的合成作为有效的抗癌和抗炎剂

  摘要：

   抽象的 羽扇豆醇是萜类化合物中最重要的代谢产物之一，具有优异的抗癌、抗炎、抗糖尿病等活性。本研究制备了带有羽扇豆醇衍生物的不同噻唑类和恶唑类化合物，以增强其生物活性。最初，体外细胞毒活性结果表明，合成的羽扇豆醇衍生物（ 9a-9j和10a-10e ）对多种癌细胞表现出显着的活性，化合物9h和10b对CAL27细胞表现出优异的活性。此外，这些化合物9h和10b将细胞周期阻滞在S期，并通过下调BcL2和波形蛋白表达以及上调Bax基因表达来诱导CAL27细胞的晚期细胞凋亡。此外，羽扇豆醇衍生物通过抑制 LPS 诱导的 Raw 264.7 细胞中 IL-6 细胞因子的分泌，表现出剂量依赖性抗炎活性。总之，这些结果清楚地表明带有羽扇豆醇衍生物的噻唑和恶唑可以用作针对癌症和炎症性疾病的化疗药物。

  DOI：

  10.1080/14786419.2023.2166042
• 作为产物：
  描述：

  尿素 、 2-溴-4'-氟苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(4-fluorophenyl)oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  具有羽扇豆醇衍生物的新型噻唑类化合物的合成作为有效的抗癌和抗炎剂

  摘要：

   抽象的 羽扇豆醇是萜类化合物中最重要的代谢产物之一，具有优异的抗癌、抗炎、抗糖尿病等活性。本研究制备了带有羽扇豆醇衍生物的不同噻唑类和恶唑类化合物，以增强其生物活性。最初，体外细胞毒活性结果表明，合成的羽扇豆醇衍生物（ 9a-9j和10a-10e ）对多种癌细胞表现出显着的活性，化合物9h和10b对CAL27细胞表现出优异的活性。此外，这些化合物9h和10b将细胞周期阻滞在S期，并通过下调BcL2和波形蛋白表达以及上调Bax基因表达来诱导CAL27细胞的晚期细胞凋亡。此外，羽扇豆醇衍生物通过抑制 LPS 诱导的 Raw 264.7 细胞中 IL-6 细胞因子的分泌，表现出剂量依赖性抗炎活性。总之，这些结果清楚地表明带有羽扇豆醇衍生物的噻唑和恶唑可以用作针对癌症和炎症性疾病的化疗药物。

  DOI：

  10.1080/14786419.2023.2166042

文献信息

• 2-Aminooxazole as a Novel Privileged Scaffold in Antitubercular Medicinal Chemistry
  作者：Elisa Azzali、Miriam Girardini、Giannamaria Annunziato、Marialaura Pavone、Federica Vacondio、Giorgia Mori、Maria Rosalia Pasca、Gabriele Costantino、Marco Pieroni

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00173

  日期：2020.7.9

  in several cases, rational isosteric replacements have contributed to improved efficacy and physicochemical characteristics throughout the hit-to-lead optimization process. However, sometimes the synthesis of isosteres might not be as straightforward as that of the parent compounds, and therefore, novel synthetic strategies must be elaborated. In this regard, we herein report the evaluation of a series

  为了有效地根除许多传染病，例如结核病，重要的是向药物化学武器库提供新型化学试剂。在早期药物发现领域中，等位基因和生物等位基因是广为人知的概念，在某些情况下，合理的等位基因替代已在从铅到铅的最优化过程中改善了功效和理化特性。但是，有时等位基因的合成可能不像母体化合物那样简单，因此，必须详细阐述新的合成策略。在这方面，我们在本文中报道了对一系列N-取代的4-苯基-2-氨基恶唑的评价，尽管它们是诸如2-氨基噻唑的广泛使用的核的等排体，但很少被探索。
• Pathak, Vijai N.; Goyal, Mahendra K.; Jain, Meenakshi, Journal of the Indian Chemical Society, 1993, vol. 70, # 6, p. 539 - 542
  作者：Pathak, Vijai N.、Goyal, Mahendra K.、Jain, Meenakshi、Joshi, Krishna C.

  DOI：——

  日期：——
• Pathak Vijai N., Goyal Mahendra K., Jain Meenakshi, Joshi Krishna C., J. Indian Chem. Soc., 70 (1993) N 6, S 539-542
  作者：Pathak Vijai N., Goyal Mahendra K., Jain Meenakshi, Joshi Krishna C.

  DOI：——

  日期：——