N-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)-L-threonine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)-L-threonine
• 英文别名: (2S,3R)-3-hydroxy-2-[[(3S,4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxyoxan-2-yl]methylamino]butanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₈
• 分子量: 281.263
• InChiKey: ANTJMMZQUDWLJV-HGXQNQBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)-L-threonine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到N-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)-L-N-nitrosothreonine
  参考文献：
  名称：

  在寻找新的抗癌药。XXV：衍生自葡萄糖-氨基酸缀合物的N-亚硝化的amadori化合物在癌症促进或抑制中的作用。

  摘要：

  早期的研究人员发现，某些源自葡萄糖和氨基酸缩合反应的N-亚硝化的Amadori化合物具有诱变特性，并据推测这些潜在的致癌化合物可能在人体消化系统中形成。为了进一步研究这些化合物，使用了N-亚硝化的Amadori化合物[即，N-（1-脱氧-D-果糖-1-基）-LN-亚硝基甘氨酸（5a），-苏氨酸（5b），-蛋氨酸（5c） ，-缬氨酸（5d），-苯丙氨酸（5e）和-色氨酸（5f）]是通过已知方法的修饰合成的。在雄性瑞士小鼠中对5a，5b，5c，5d，5e和5f进行的急性毒性测试分别产生以下最低的致命毒性极限：2000、2000、4000、3000、2000和6000 mg / kg，而最高耐受剂量分别为1750、1500、3000、1500和5000 mg / kg。5b在小鼠中的50％致死剂量（腹膜内）约为1777 mg / kg。该值至少是非处方药布洛芬的三倍（即小鼠腹膜内为495 mg /

  DOI：

  10.1002/jps.2600820621
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Hydroxy-2-[(2-nitro-benzenesulfonyl)-((3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-amino]-butyric acid 在 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到N-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  硝基苯磺酰胺的Mitsunobu糖基化：amadori重排产物的新途径

  摘要：

  在Mitsunobu条件下，将氨基酸衍生的2-硝基苯磺酰胺与2,3,4,6-四-O-乙酰基-d-葡萄糖成功缩合，从而以极佳的收率得到完全保护的葡糖胺。在完全脱保护后，这些化合物重新排列以提供具有良好总收率的相应的Amadori产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01452-5

文献信息

• Mitsunobu glycosylation of nitrobenzenesulfonamides: Novel route to amadori rearrangement products
  作者：John J. Turner、Niels Wilschut、Herman S. Overkleeft、Werner Klaffke、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01452-5

  日期：1999.9

  condensed under Mitsunobu conditions with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-d-glucose to afford the fully protected glucosylamines in excellent yield. Upon total deprotection, these compounds rearranged to provide the corresponding Amadori products in good overall yield.

  在Mitsunobu条件下，将氨基酸衍生的2-硝基苯磺酰胺与2,3,4,6-四-O-乙酰基-d-葡萄糖成功缩合，从而以极佳的收率得到完全保护的葡糖胺。在完全脱保护后，这些化合物重新排列以提供具有良好总收率的相应的Amadori产物。
• In the Search for New Anticancer Drugs. XXV: Role of M-Nitrosated Amadori Compounds Derived from Glucose-Amino Acid Conjugates in Cancer Promotion or Inhibition
  作者：George Sosnovsky、C. Thomas Gnewuch、Eui-Sang Ryoo

  DOI：10.1002/jps.2600820621

  日期：1993.6

  Earlier investigators found that some N-nitrosated Amadori compounds, derived from glucose and amino acid condensation reactions, exhibit mutagenic properties and theorized that these potentially carcinogenic compounds might be formed in the human digestive system. To further investigate these compounds, N-nitrosated Amadori compounds [i.e., N-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)-L-N-nitroso-glycine (5a), -threonine

  早期的研究人员发现，某些源自葡萄糖和氨基酸缩合反应的N-亚硝化的Amadori化合物具有诱变特性，并据推测这些潜在的致癌化合物可能在人体消化系统中形成。为了进一步研究这些化合物，使用了N-亚硝化的Amadori化合物[即，N-（1-脱氧-D-果糖-1-基）-LN-亚硝基甘氨酸（5a），-苏氨酸（5b），-蛋氨酸（5c） ，-缬氨酸（5d），-苯丙氨酸（5e）和-色氨酸（5f）]是通过已知方法的修饰合成的。在雄性瑞士小鼠中对5a，5b，5c，5d，5e和5f进行的急性毒性测试分别产生以下最低的致命毒性极限：2000、2000、4000、3000、2000和6000 mg / kg，而最高耐受剂量分别为1750、1500、3000、1500和5000 mg / kg。5b在小鼠中的50％致死剂量（腹膜内）约为1777 mg / kg。该值至少是非处方药布洛芬的三倍（即小鼠腹膜内为495 mg /