2-((5-chlorothiophen-2-yl)methylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-((5-chlorothiophen-2-yl)methylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-[(5-chlorothiophen-2-yl)methylidene]-3H-inden-1-one
• 化学式: C₁₄H₉ClOS
• 分子量: 260.744
• InChiKey: ANWIXYOVMNDHBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5-chlorothiophen-2-yl)methylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 、 N-(2-hydroxyphenacyl)pyridinium iodide 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以37.4%的产率得到2-(4-(5-chlorothiophen-2-yl)-5H-indeno[1,2-b]pyridin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  具有羟基和氯部分的改性2,4-二芳基-5 H-茚并[1,2- b ]吡啶：合成，抗癌活性和结构-活性关系研究

  摘要：

  作为开发新型抗癌剂的正在进行研究的一部分，设计了一系列修饰的2,4-二芳基-5 H-茚并[1,2- b ]吡啶，并通过引入羟基和氯部分进行合成。对它们的拓扑异构酶抑制活性和针对HCT15，T47D和HeLa癌细胞系的细胞毒性进行了评估。这种修饰使我们能够证明有关非取代的2,4-二芳基-5 H-茚并[1,2- b ]吡啶的结构-活性关系（SAR）研究。化合物（2，3，4，5，8，和9）与间位或对位2或4-苯环上的羟基具有增强的topo I和II抑制活性和细胞毒性。然而，呋喃基或噻吩环（氯基的额外替代11，12，14，16-18）通常会降低拓扑异构酶I和II的抑制活性，但改善的细胞毒性。根据羟基和氯基的位置观察细胞毒性和进行SAR研究，将为进一步研究具有相关支架的新型抗癌药提供有价值的见识。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2015.07.002
• 作为产物：
  描述：

  5-氯噻吩-2-甲醛 、 1-茚酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以79.2%的产率得到2-((5-chlorothiophen-2-yl)methylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有结构-活性关系研究的氟化和/或羟基化2-亚芳基-1-茚满酮衍生物作为LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞中ROS生成抑制剂的设计和合成

  摘要：

  系统设计，合成并评估了一系列新的32个氟化和/或羟基化的2-亚芳基-1-茚满酮衍生物对RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生的抑制活性。制备并评估了5 / 6-氟-1-茚满酮或4-，5-，6-或7-羟基茚满酮部分以及邻，间或对羟基苯基，呋喃基或硫代苯基部分。在合成的化合物中，发现具有6-羟基-1-茚满酮部分以及5-氯硫代苯基部分的化合物11对LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞中ROS的产生具有最强的抑制作用，IC 50值为3.29微米

  DOI：

  10.1002/bkcs.11618