N^αMeArg⁸-cyclo-Leu¹³

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^αMeArg⁸-cyclo-Leu¹³
• 英文别名: Me-Arg-Pen(1)-Pro-Trp-Pen(1)-Leu-OH；(2S)-2-[[(3R,8R,11S,14S)-3-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-11-(1H-indol-3-ylmethyl)-4,4,7,7-tetramethyl-2,10,13-trioxo-5,6-dithia-1,9,12-triazabicyclo[12.3.0]heptadecane-8-carbonyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• 化学式: C₃₉H₆₀N₁₀O₇S₂
• 分子量: 845.1
• InChiKey: ANZIFWGJAGMDJG-XZSFGIKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  317
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 N2-甲基-L-精氨酸 、 N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 、 N-Boc-L(+)-青霉胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 N^αMeArg⁸-cyclo-Leu¹³
  参考文献：
  名称：

  C末端环状神经降压素片段类似物的设计与构效关系。

  摘要：

  神经降压素（NT）是一种线性三肽，具有广泛的中枢和外周药理作用。NT（NT8-13）的C端六肽已显示出与NT本身相似的性质，实际上是NT8-13的类似物（N alpha MeArg8-Lys-Pro-Trp-Tle-Leu13，Tle =据报道，叔亮氨酸在外周给药后具有中枢活性。该六肽的环状衍生物是通过溶液和固相肽合成方法的组合来合成的，几种类似物对NT受体的纳摩尔结合亲和力很低。特别地，环[Arg-Lys-Pro-Trp-Glu] -Leu（在Arg的α胺和Glu的γ羧酸酯之间环化）具有16nM NT受体亲和力，并且被确定为体外激动剂。为此和相关的环状类似物进行了1H-NMR和13C编辑的1H-NMR光谱分析，以帮助鉴定可能对受体识别很重要的结构性质。这些环状肽代表了新型分子探针，可进一步研究NT受体的药理作用，并加深我们对NT的构象关系的了解，并有助于为其他药效团作图研究奠定工作基础。

  DOI：

  10.1021/jm00002a006

文献信息

• Design and Structure-Activity Relationships of C-Terminal Cyclic Neurotensin Fragment Analogs
  作者：Andrea M. Sefler、John X. He、Tomi K. Sawyer、Katherine E. Holub、Diana O. Omecinsky、Michael D. Reily、Venkataraman Thanabal、Hyacinth C. Akunne、Wayne L. Cody

  DOI：10.1021/jm00002a006

  日期：1995.1

  1H-NMR spectroscopy were performed on this and related cyclic analogues to help identify structural properties which may be important for receptor recognition. These cyclic peptides represent novel molecular probes to further investigate NT receptor pharmacology, as well as to advance our understanding of the structure-conformation relationships of NT and to help establish a working basis for additional

  神经降压素（NT）是一种线性三肽，具有广泛的中枢和外周药理作用。NT（NT8-13）的C端六肽已显示出与NT本身相似的性质，实际上是NT8-13的类似物（N alpha MeArg8-Lys-Pro-Trp-Tle-Leu13，Tle =据报道，叔亮氨酸在外周给药后具有中枢活性。该六肽的环状衍生物是通过溶液和固相肽合成方法的组合来合成的，几种类似物对NT受体的纳摩尔结合亲和力很低。特别地，环[Arg-Lys-Pro-Trp-Glu] -Leu（在Arg的α胺和Glu的γ羧酸酯之间环化）具有16nM NT受体亲和力，并且被确定为体外激动剂。为此和相关的环状类似物进行了1H-NMR和13C编辑的1H-NMR光谱分析，以帮助鉴定可能对受体识别很重要的结构性质。这些环状肽代表了新型分子探针，可进一步研究NT受体的药理作用，并加深我们对NT的构象关系的了解，并有助于为其他药效团作图研究奠定工作基础。