9-[(3,5-dimethylbenzyloxy)methyl]anthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-[(3,5-dimethylbenzyloxy)methyl]anthracene
• 英文别名: 9-[(3,5-Dimethylphenyl)methoxymethyl]anthracene；9-[(3,5-dimethylphenyl)methoxymethyl]anthracene
• 化学式: C₂₄H₂₂O
• 分子量: 326.438
• InChiKey: ANZGOUMUUWWVOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(3,5-dimethylbenzyloxy)methyl]anthracene 以 苯 为溶剂， 以26%的产率得到5,11-bis[(3,5-dimethylbenzyloxy)methyl]-5,6,11,12-tetrahydro-5,12[1',2']:6,11[1'',2'']dibenzenodibenzo[a,e]cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  9-取代蒽的分子间和分子内光环加成反应之间的竞争

  摘要：

  制备了许多9-[(芳基甲氧基)甲基]蒽并研究了它们的光反应性。分子内 [4π+4π] 环加成与分子间头尾 [4π+4π] 环二聚化竞争。芳基取代基控制选择性；在某些情况下，浓度仅对选择性起作用。环加成的完全可逆性使得该过程适合作为分子开关，前提是避免微量酸；当存在酸时，环聚体采用不可逆的烯醇醚裂解路线。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983734
• 作为产物：
  描述：

  9-氯甲基蒽 、 3,5-二甲基苯甲醇 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以79%的产率得到9-[(3,5-dimethylbenzyloxy)methyl]anthracene
  参考文献：
  名称：

  9-取代蒽的分子间和分子内光环加成反应之间的竞争

  摘要：

  制备了许多9-[(芳基甲氧基)甲基]蒽并研究了它们的光反应性。分子内 [4π+4π] 环加成与分子间头尾 [4π+4π] 环二聚化竞争。芳基取代基控制选择性；在某些情况下，浓度仅对选择性起作用。环加成的完全可逆性使得该过程适合作为分子开关，前提是避免微量酸；当存在酸时，环聚体采用不可逆的烯醇醚裂解路线。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983734

文献信息

• Competition between Inter- and Intramolecular Photocycloaddition Reactions of 9-Substituted Anthracenes
  作者：Herbert Meier、Derong Cao、Chunmei Gao、Silvia Dobis

  DOI：10.1055/s-2007-983734

  日期：2007.7

  A number of 9-[(arylmethoxy)methyl]anthracenes were prepared and their photoreactivity was studied. The intramolecular [4π+4π]cycloaddition competes with the intermolecular head-to-tail [4π+4π] cyclodimerization. The aryl substituents control the selectivity; concentration only plays a role in selectivity in certain cases. The complete reversibility of the cycloaddition makes this process suitable

  制备了许多9-[(芳基甲氧基)甲基]蒽并研究了它们的光反应性。分子内 [4π+4π] 环加成与分子间头尾 [4π+4π] 环二聚化竞争。芳基取代基控制选择性；在某些情况下，浓度仅对选择性起作用。环加成的完全可逆性使得该过程适合作为分子开关，前提是避免微量酸；当存在酸时，环聚体采用不可逆的烯醇醚裂解路线。