(S)-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,3-dimethylbutanoyl)glycine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,3-dimethylbutanoyl)glycine
• 英文别名: Boc-L-Leu-Gly-OH；2-[[(2S)-3,3-dimethyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]acetic acid
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₅
• 分子量: 288.344
• InChiKey: ANZQKIIBUKFHHD-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,3-dimethylbutanoyl)glycine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,10-菲罗啉 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper dichloride 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）介导的N H和N烷基芳基胺化和烯烃叠氮化

  摘要：

  描述了Cu（II）介导的直接NH 2和NH烷基芳基氨基化和烯烃叠氮化。这些室温，一锅法，环境友好的程序取代了昂贵的Rh 2催化剂，并且在某些情况下，与可比的Rh 2-和Fe负载的反应显示出重要的区别。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00586
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-叔亮氨酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,3-dimethylbutanoyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 δ-C(sp2)–H 功能化，用苯醌对肽进行主链修饰

  摘要：

  通过Pd 催化的 δ-C(sp 2 )–H 功能化，已经实现了苯醌对肽的主链位点选择性修饰。肽的酰胺基团作为内部定向基团，通过动力学上不太有利的六元环来促进 C-H 官能化。该方法为肽的后期位点选择性多样化提供了新的机会。

  DOI：

  10.1039/d3cc06020a

文献信息

• Thionyl Fluoride-Mediated One-Pot Substitutions and Reductions of Carboxylic Acids
  作者：Trevor G. Bolduc、Cayo Lee、William P. Chappell、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00496

  日期：2022.6.3

  one-pot peptide couplings, but the full scope of these nucleophilic acyl substitutions had not been explored. Herein, we report one-pot thionyl fluoride-mediated syntheses of peptides and amides (35 examples, 45–99% yields) that were not explored in our previous study. The scope of thionyl fluoride-mediated nucleophilic acyl substitutions was also expanded to encompass esters (24 examples, 64–99% yields)

  亚硫酰氟（SOF 2) 是一种未充分利用的试剂，尚未对其合成应用进行广泛研究。我们之前曾报道，它是快速合成酰基氟和一锅肽偶联的强大试剂，但尚未探索这些亲核酰基取代的全部范围。在这里，我们报告了一锅亚硫酰氟介导的肽和酰胺合成（35 个例子，45-99% 产率），这些在我们之前的研究中没有探索。亚硫酰氟介导的亲核酰基取代的范围也扩大到包括酯（24 个例子，64-99% 产率）和硫酯（11 个例子，24-96% 产率）。此外，我们证明了亚硫酰氟介导的一锅法反应的范围可以从亲核酰基取代扩展到使用 NaBH 温和还原羧酸4（13 个例子，33-80% 的产量）。
• Peptidomimetic protease inhibitors
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP2371839A1

  公开（公告）日：2011-10-05

  The present invention relates to peptidomimetic compounds useful as protease inhibitors (1), particularly as serine protease inhibitors and more particularly as hepatitis C NS3 protease inhibitors; intermediates thereto; their preparation including novel steroselective processes to intermediates. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and to methods for using the compounds for inhibiting HCV protease or treating a patient suffering from an HCV infection or physiological condition related to the infection. Also provided are pharmaceutical combinations comprising, in addition to one or more HCV serine protease inhibitors, one or more interferons exhibiting anti-HCV activity and/or one or more compounds having anti HCV activity and a pharmaceutically acceptable carrier, and methods for treating or preventing a HCV infection in a patient using the compositions. The present invention is also directed to a kit or pharmaceutical pack for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及肽类似物化合物，可用作蛋白酶抑制剂（1），特别是丝氨酸蛋白酶抑制剂，更特别是丙型肝炎NS3蛋白酶抑制剂；中间体；它们的制备，包括用于中间体的新型立体选择性过程。本发明还涉及制药组合物以及使用这些化合物抑制HCV蛋白酶或治疗患有HCV感染或与感染相关的生理状况的患者的方法。还提供了药物组合物，其中除了一个或多个HCV丝氨酸蛋白酶抑制剂外，还包括一个或多个表现出抗HCV活性的干扰素和/或一个或多个具有抗HCV活性的化合物和药学可接受的载体，并使用这些组合物治疗或预防患者的HCV感染的方法。本发明还涉及用于治疗或预防患者HCV感染的工具包或药品包。
• Chiral intermediates for the preparation of peptidomimetic protease inhibitors
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP2368877A1

  公开（公告）日：2011-09-28

  The present invention relates to peptidomimetic compounds useful as protease inhibitors (1), particularly as serine protease inhibitors and more particularly as hepatitis C NS3 protease inhibitors; intermediates thereto; their preparation including novel steroselective processes to intermediates. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and to methods for using the compounds for inhibiting HCV protease or treating a patient suffering from an HCV infection or physiological condition related to the infection. Also provided are pharmaceutical combinations comprising, in addition to one or more HCV serine protease inhibitors, one or more interferons exhibiting anti-HCV activity and/or one or more compounds having anti HCV activity and a pharmaceutically acceptable carrier, and methods for treating or preventing a HCV infection in a patient using the compositions. The present invention is also directed to a kit or pharmaceutical pack for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及可用作蛋白酶抑制剂（1），特别是丝氨酸蛋白酶抑制剂，更特别是丙型肝炎 NS3 蛋白酶抑制剂的拟肽化合物；其中间体；其制备方法，包括制备中间体的新型立体选择性工艺。本发明还涉及药物组合物以及使用这些化合物抑制 HCV 蛋白酶或治疗 HCV 感染患者或与感染相关的生理状况的方法。本发明还提供了药物组合物，除一种或多种HCV丝氨酸蛋白酶抑制剂外，还包括一种或多种具有抗HCV活性的干扰素和/或一种或多种具有抗HCV活性的化合物和药学上可接受的载体，以及使用该组合物治疗或预防患者HCV感染的方法。本发明还涉及一种用于治疗或预防患者HCV感染的试剂盒或药包。
• Cu(II)-Mediated <i>N</i>–H and <i>N</i>-Alkyl Aryl Amination and Olefin Aziridination
  作者：Sailu Munnuri、Raghunath Reddy Anugu、John R. Falck

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00586

  日期：2019.3.15

  Cu(II)-mediated direct NH2 and NH alkyl aryl aminations and olefin aziridinations are described. These room-temperature, one-pot, environmentally friendly procedures replace costly Rh2 catalysts and, in some instances, display important differences with comparable Rh2- and Fe-supported reactions.

  描述了Cu（II）介导的直接NH 2和NH烷基芳基氨基化和烯烃叠氮化。这些室温，一锅法，环境友好的程序取代了昂贵的Rh 2催化剂，并且在某些情况下，与可比的Rh 2-和Fe负载的反应显示出重要的区别。
• Backbone-enabled modification of peptides with benzoquinone <i>via</i> palladium-catalyzed δ-C(sp²)–H functionalization
  作者：Fengjie Lu、Yi Sun、Ya-ning Liu、Yujie Geng、Ensheng Zhang、Jian Tang

  DOI：10.1039/d3cc06020a

  日期：——

  Backbone-enabled site-selective modification of peptides with benzoquinone via Pd-catalyzed δ-C(sp2)–H functionalization has been achieved. The amide groups of peptides serve as internal directional groups, facilitating C–H functionalization through a kinetically less favored six-membered palladacycle. This methodology presents novel opportunities for the late-stage site-selective diversification of

  通过Pd 催化的 δ-C(sp 2 )–H 功能化，已经实现了苯醌对肽的主链位点选择性修饰。肽的酰胺基团作为内部定向基团，通过动力学上不太有利的六元环来促进 C-H 官能化。该方法为肽的后期位点选择性多样化提供了新的机会。