3-(3,4-dichlorobenzyl-carbamoyl)-benzoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dichlorobenzyl-carbamoyl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(3,4-dichlorophenyl)methylcarbamoyl]benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl₂NO₃
• 分子量: 338.19
• InChiKey: AODURSSQSCQZBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dichlorobenzyl-carbamoyl)-benzoic acid methyl ester 、 sodium hydroxide 在 氩 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以to yield 3-(3,4-dichlorobenzyl-carbamoyl)-benzoic acid (18(c)) as a white powder的产率得到3-(3,4-dichlorobenzyl-carbamoyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-mercaptopyrrolidine derivatives as farnesyl transferase inhibitors

  摘要：

  含有ras法尼酰化抑制剂的药物组合物，其中，公式（I）中，R1例如为H，其他在规范中定义的值；R2例如为H，其他在规范中定义的值；R3例如为H或具有规范中定义的值的取代基；p为0-3，其中R3的值可以相同或不同；L为连接基，例如—CO—NH2—以及规范中定义的其他值；A选自苯基、萘基、含有最多5个杂原子的5-10成员单环或双环杂芳基环，其中杂原子独立选择自O、N和S；或其-S—S-二聚体，当R2=H时；或其对映异构体、差向异构体、药学上可接受的盐、前药或溶剂，以及药学上可接受的稀释剂或载体。特定用途是癌症治疗。

  公开号：

  US06541491B1
• 作为产物：
  描述：

  oxallyl chloride 、 2-甲基戊烷 、 间苯二甲酸单甲酯 、 3,4-二氯苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(3,4-dichlorobenzyl-carbamoyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-Mercaptopyrrolidine derivatives as farnesyl transferase inhibitors

  摘要：

  药物组合物包括式(I)的ras法尼酰化抑制剂，其中，R1例如为H，进一步的值如规范中定义；R2例如为H，进一步的值如规范中定义；R3例如为H或具有规范中定义的值的取代基；p为0-3，其中R3的值可以相同也可以不同；L是一个连接基团，例如—CO—NH2—和规范中定义的进一步值；A从苯基；萘基；一个含有最多5个杂原子的5-10元单环或双环杂芳基环中选择，其中杂原子独立地从O、N和S中选择；或者当R2=H时的—S—S—二聚体；或其对映体、非对映异构体、药学上可接受的盐、前药或溶剂化合物，连同药学上可接受的稀释剂或载体。一个特定用途是癌症治疗。

  公开号：

  US06232338B1

文献信息

• 4-MERCAPTOPYRROLIDINE DERIVATIVES AS FARNESYL TRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0842151A1

  公开（公告）日：1998-05-20
• US6232338B1
  申请人：——

  公开号：US6232338B1

  公开（公告）日：2001-05-15
• US6541491B1
  申请人：——

  公开号：US6541491B1

  公开（公告）日：2003-04-01
• [EN] 4-MERCAPTOPYRROLIDINE DERIVATIVES AS FARNESYL TRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 4-MERCAPTOPYRROLIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE FARNESYLE TRANSFERASE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1997006138A1

  公开（公告）日：1997-02-20

  (EN) Pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of ras farnesylation of formula (I) wherein, R1 is for example H and further values as defined in the specification; R2 is for example H and further values as defined in the specification; R3 is for example H or a substituent having values as defined in the specification; p is 0-3 in which R3 values can be the same or different; L is a linking moiety for example -CO-NH2- and further values as defined in the specification; A is selected from phenyl; naphthyl; a 5-10 membered monocyclic or bicyclic heteroaryl ring containing up to 5 heteroatoms where the heteroatoms are independently selected from O, N and S; or a -S-S- dimer thereof when R2=H; or an enantiomer, diastereoisomer, pharmaceutically acceptable salt, prodrug or solvate thereof together with a pharmaceutically acceptable diluent or carrier. A particular use is cancer therapy.(FR) Compositions pharmaceutiques comprenant un inhibiteur de la farnésylation des gènes du sarcome du rat (ras) représenté par la formule (I), dans laquelle R1 désigne par exemple H et d'autres valeurs précisées dans la description; R2 désigne par exemple H et d'autres valeurs précisées dans la description; R3 désigne H ou un substituant ayant les valeurs précisées dans la description; p vaut entre 0 et 3 là où les valeurs R3 peuvent être les mêmes ou différentes; L désigne une fraction de liaison par exemple -CO-NH2- et d'autres valeurs précisées dans la description; A est choisi parmi un phényle, un naphtyle, un noyau hétéroaryle monocyclique ou bicyclique de 5 à 10 chaînons comprenant un maximum de 5 hétéroatomes dans lequel les hétéroatomes sont sélectionnés parmi O, N et S, ou un de ses dimères -S-S- lorsque R2 est égal à H, ou un de ses énantiomères, diastéréo-isomères, sels pharmaceutiquement acceptables, médicaments précurseurs ou solvates accompagnés d'un diluant ou véhicule pharmaceutiquement acceptable. Il est destiné notamment au traitement anticancéreux.
• 4-Mercaptopyrrolidine derivatives as farnesyl transferase inhibitors
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US06232338B1

  公开（公告）日：2001-05-15

  Pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of ras farnesylation of formula (I) wherein, R1 is for example H and further values as defined in the specification; R2 is for example H and further values as defined in the specification; R3 is for example H or a substituent having values as defined in the specification; p is 0-3 in which R3 values can be the same or different; L is a linking moiety for example —CO—NH2— and further values as defined in the specification; A is selected from phenyl; naphthyl; a 5-10 membered monocyclic or bicyclic heteroaryl ring containing up to 5 heteroatoms where the heteroatoms are independently selected from O, N and S; or a —S—S— dimer thereof when R2=H; or an enantiomer, diastereoisomer, pharmaceutically acceptable salt, prodrug or solvate thereof together with a pharmaceutically acceptable diluent or carrier. A particular use is cancer therapy.

  药物组合物包括式(I)的ras法尼酰化抑制剂，其中，R1例如为H，进一步的值如规范中定义；R2例如为H，进一步的值如规范中定义；R3例如为H或具有规范中定义的值的取代基；p为0-3，其中R3的值可以相同也可以不同；L是一个连接基团，例如—CO—NH2—和规范中定义的进一步值；A从苯基；萘基；一个含有最多5个杂原子的5-10元单环或双环杂芳基环中选择，其中杂原子独立地从O、N和S中选择；或者当R2=H时的—S—S—二聚体；或其对映体、非对映异构体、药学上可接受的盐、前药或溶剂化合物，连同药学上可接受的稀释剂或载体。一个特定用途是癌症治疗。