2-(2-(5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-2H-tetrazol-2-yl)ethoxy)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-(5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-2H-tetrazol-2-yl)ethoxy)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-[2-[5-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]tetrazol-2-yl]ethoxy]ethanol；2-[2-[5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]tetrazol-2-yl]ethoxy]ethanol
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃N₄O₂
• 分子量: 302.256
• InChiKey: AOEQBAYTKFFWLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[3-(三氟甲基)苯基]-1H-四唑 、 二甘醇胺 在 1,3-(2,2-dimethyl)-propanedinitrite 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到2-(2-(5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-2H-tetrazol-2-yl)ethoxy)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪胺的重氮化使 5-取代的 1H-四唑烷基化

  摘要：

  报道了通过脂肪胺的重氮化作用进行单取代四唑的新烷基化反应。这种方法能够优先形成 2,5-二取代四唑。还描述了从广泛可用的腈开始的一锅 1,3-偶极环加成/重氮化序列。叠氮化物残留物在第二步中用亚硝酸盐试剂淬灭，从而限制了与三甲基甲硅烷基叠氮化物相关的内在风险。反应条件与几个官能团相容，包括硫氰酸酯，它们优先提供双取代的 2-烷基-5-（取代-硫代）四唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01585

文献信息

• Understanding the regioselectivity of 5-substituted 1<i>H</i>-tetrazoles alkylation
  作者：Guillaume Reynard、Julien Moisan-Labelle、Étienne Parent、Hélène Lebel

  DOI：10.1039/d2nj03841b

  日期：——

  tetrazole (1,5-Tz) in several cases. The regioselectivities (1,5-Tz:2,5-Tz) are highly variable and cannot be exclusively attributed to the steric hindrance of the electrophile. A new rationale to explain the observed regioselectivity, based on the difference in mechanism between first- and second-order nucleophilic substitutions, is thus proposed. In addition, in some cases the intramolecular stabilization

  二取代四唑的合成描述了从 1 H -5-单取代四唑通过脂族胺重氮化反应，形成瞬时烷基重氮中间体，充当烷基化剂。尽管 2,5-二取代四唑 (2,5-Tz) 以中等至极好的收率优先形成，但在几种情况下也可以分离出少量的 1,5-二取代四唑 (1,5-Tz)。区域选择性（1,5-Tz:2,5-Tz）是高度可变的，不能完全归因于亲电试剂的空间位阻。因此，基于一级和二级亲核取代之间的机制差异，提出了解释观察到的区域选择性的新原理。此外，在某些情况下，所得重氮的分子内稳定性会影响区域选择性。