(R)-1,4-dibenzoyl-3-benzyl-6,7-dichloro-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1,4-dibenzoyl-3-benzyl-6,7-dichloro-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: (R)-(2-benzyl-6,7-dichloro-3-oxo-2,3-dihydroquinoxaline-1,4-diyl)bis(phenylmethanone)；(3R)-1,4-dibenzoyl-3-benzyl-6,7-dichloro-3H-quinoxalin-2-one
• 化学式: C₂₉H₂₀Cl₂N₂O₃
• 分子量: 515.395
• InChiKey: AOJBEGQSRVXJRG-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 在 (5aR,10bS)-5a,10b-dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-oxazinium chloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-1,4-dibenzoyl-3-benzyl-6,7-dichloro-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Carbene-Catalyzed α-Carbon Amination of Chloroaldehydes for Enantioselective Access to Dihydroquinoxaline Derivatives

  摘要：

  An NHC-catalyzed alpha-carbon amination of chloroaldehydes was developed. Cyclohexadiene-1,2-diimines are used as amination reagents and four-atom synthons. Our reaction affords optically enriched dihydroquinoxalines that are core structures in natural products and synthetic bioactive molecules.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01520

文献信息

• Catalytic, Enantioselective Bifunctional Inverse Electron Demand Hetero-Diels−Alder Reactions of Ketene Enolates and <i>o</i>-Benzoquinone Diimides
  作者：Ciby J. Abraham、Daniel H. Paull、Michael T. Scerba、James W. Grebinski、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja065754d

  日期：2006.10.1

  which an achiral Lewis acid (activating the diene) works in concert with a chiral nucleophile (dienophile) to effect the first highly enantio- and regioselective catalytic inverse electron demand Diels-Alder [4 + 2] cycloaddition reaction to form biologically active quinoxalinones from ketene enolates and o-benzoquinone diimides in good to excellent yields with >99% ee.

  在本通讯中，我们报告了一个系统，其中非手性路易斯酸（激活二烯）与手性亲核试剂（亲二烯体）协同作用以实现第一个高度对映和区域选择性催化逆电子需求 Diels-Alder [4 + 2]环加成反应从乙烯酮烯醇化物和邻苯醌二亚胺形成具有生物活性的喹喔啉酮，收率良好至极好，ee>99%。
• Carbene-Catalyzed α-Carbon Amination of Chloroaldehydes for Enantioselective Access to Dihydroquinoxaline Derivatives
  作者：Ruoyan Huang、Xingkuan Chen、Chengli Mou、Guoyong Luo、Yongjia Li、Xiangyang Li、Wei Xue、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01520

  日期：2019.6.7

  An NHC-catalyzed alpha-carbon amination of chloroaldehydes was developed. Cyclohexadiene-1,2-diimines are used as amination reagents and four-atom synthons. Our reaction affords optically enriched dihydroquinoxalines that are core structures in natural products and synthetic bioactive molecules.