2-iso-butyl-6-(2-(1'-phenoxycarbonyl-5'-triisopropylsilyl-1',2',3',4'-tetrahydropyrid-3'-yl)ethyl)-1-phenoxycarbonyl-2,3-dihydropyrid-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iso-butyl-6-(2-(1'-phenoxycarbonyl-5'-triisopropylsilyl-1',2',3',4'-tetrahydropyrid-3'-yl)ethyl)-1-phenoxycarbonyl-2,3-dihydropyrid-4-one
• 英文别名: phenyl (2S)-2-(2-methylpropyl)-4-oxo-6-[2-[(3S)-1-phenoxycarbonyl-5-tri(propan-2-yl)silyl-3,4-dihydro-2H-pyridin-3-yl]ethyl]-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• 化学式: C₃₉H₅₄N₂O₅Si
• 分子量: 658.954
• InChiKey: AOODYLUYTVASIQ-WEZIJMHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.16
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iso-butyl-6-(2-(1'-phenoxycarbonyl-5'-triisopropylsilyl-1',2',3',4'-tetrahydropyrid-3'-yl)ethyl)-1-phenoxycarbonyl-2,3-dihydropyrid-4-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S*,3S*,6R*,7S*,10S*,14R*)-phenyl-2,8-diaza-3-(2-methylpropyl)-5-oxo-2-(phenoxycarbonyl)pentacyclo[5.5.2.0^1,6.0^1,14.0^10,13]tetradecane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对Lycopodium生物碱螺环糊精的全合成进行模型研究。

  摘要：

  [反应：见正文]通过模型研究探索了螺螺环螺螺环核心的合成策略。制备二烯4a并进行光解，得到所需的[2 + 2]光加合物，其含有对应于螺葡糖苷的正确的相对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol016556o
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶 在 palladium dihydroxide 、 palladium(II) iodide copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 4-(4-(dihexadecylamino)styryl)-N-methylpyridinium iodide 、 碘代三甲硅烷 、 氢气 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-iso-butyl-6-(2-(1'-phenoxycarbonyl-5'-triisopropylsilyl-1',2',3',4'-tetrahydropyrid-3'-yl)ethyl)-1-phenoxycarbonyl-2,3-dihydropyrid-4-one
  参考文献：
  名称：

  对Lycopodium生物碱螺环糊精的全合成进行模型研究。

  摘要：

  [反应：见正文]通过模型研究探索了螺螺环螺螺环核心的合成策略。制备二烯4a并进行光解，得到所需的[2 + 2]光加合物，其含有对应于螺葡糖苷的正确的相对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol016556o

文献信息

• Model Studies toward the Total Synthesis of the <i>Lycopodium </i>Alkaloid Spirolucidine
  作者：Daniel L. Comins、Alfred L. Williams

  DOI：10.1021/ol016556o

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text] A strategy for the synthesis of the spirocyclic core of spirolucidine was explored through a model study. The diene 4a was prepared and photolyzed to give the desired [2 + 2] photoadduct 17 containing the correct relative stereochemistry corresponding to spirolucidine.

  [反应：见正文]通过模型研究探索了螺螺环螺螺环核心的合成策略。制备二烯4a并进行光解，得到所需的[2 + 2]光加合物，其含有对应于螺葡糖苷的正确的相对立体化学。