4-heptafluoropropyl-1-methyl-2-phenylimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-heptafluoropropyl-1-methyl-2-phenylimidazole
• 英文别名: 4-(1,1,2,2,3,3,3-Heptafluoropropyl)-1-methyl-2-phenylimidazole；4-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)-1-methyl-2-phenylimidazole
• 化学式: C₁₃H₉F₇N₂
• 分子量: 326.217
• InChiKey: AOPACTMYXMBYTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马尿酸 在 吡啶 、 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-heptafluoropropyl-1-methyl-2-phenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 4-Trifluoromethyl-Substituted Imidazole Derivatives.

  摘要：

  美索离子4-三氟乙酰基-1,3-噁唑啉-5-醇盐（1）是由N-酰基-N-烷基甘氨酸（2）与三氟乙酸酐反应得到的，能够与氨反应生成4-三氟甲基-3,4-二氢咪唑（3），产率高。3的脱水反应高产率地生成4-三氟甲基咪唑（4）。1到3的这一新颖环转换过程是通过氨对环C-2位点的区域选择性攻击实现的。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.461

文献信息

• An Efficient Synthesis of 4-Trifluoromethylated and 4-Perfluoroalkylated Imidazoles from Mesoionic 1,3-Oxazolium-5-olates
  作者：Masami Kawase、Setsuo Saito、Teruo Kurihara

  DOI：10.3987/com-95-7110

  日期：——

  4-Trifluoromethyl- and 4-perfluoroalkylimidazoles (4) were conveniently synthesized from mesoionic 4-trifluoroacetyl- or 4-perfluoroacyl-1,3-oxazolium-5-olate (1) via 2-imidazolines (3), which were formed through the regioselective attack of ammonia on the C(2) position of 1.