(3R)-3-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: (R)-3-(naphthalen-2-yl)isoindolin-1-one；(3R)-3-naphthalen-2-yl-2,3-dihydroisoindol-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: AOPBGJFSVPMWPF-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)phthalimide 在 三乙基硅烷 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R)-3-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  高度对映体富集的3-取代-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮的新合成路线

  摘要：

  简明高效地合成了高度对映体富集的3-烷基和3-芳基-2,3-二氢-1 H-异吲哚满酮。关键步骤依赖于对带有（S）-2-甲氧基甲基吡咯烷-1-基（SMP）助剂的半胱氨酸前体进行酸性处理而生成的N-酰基hydr盐的非对映选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00409-9

文献信息

• Approach to Chiral 1-Substituted Isoquinolone and 3-Substituted Isoindolin-1-one by Addition–Cyclization Process
  作者：Wen Zhou、Yan-Xue Zhang、Xiao-Di Nie、Chang-Mei Si、Xun Sun、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01282

  日期：2018.9.7

  An approach to access 1-substituted isoquinolones has been developed through the addition–cyclization of imines with Grignard reagents in the presence of 2,2′-dipyridyl. A number of substituted aromatic magnesium reagents were amenable to this process, and the desired products were obtained with excellent yields and outstanding diastereoselectivities (dr > 99:1). The utility of this convenient approach

  通过在2，2'-联吡啶存在下，用格氏试剂对亚胺进行加成环化反应，已经开发了一种获得1-取代异喹诺酮的方法。许多取代的芳族镁试剂都适用于此过程，并以优异的收率和出色的非对映选择性（dr > 99：1）获得了所需的产物。这种便利方法的实用性通过（S）-cryptostyline II的形式合成得到证明。此外，使用格氏试剂一锅加成-环化-亚胺脱保护，发现N-甲基吗啉（NMM）是形成3取代异吲哚啉-1-酮的有效添加剂。
• Ir(I)-catalyzed enantioselective hydrogenolysis of 3-aryl-3-hydroxyisoindolin-1-ones
  作者：Chen Ge、Ren-Xiao Liang、Ren-Rong Liu、Bin Xiang、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.111

  日期：2017.1

  An enantioselective hydrogenolysis of 3-aryl-3-hydroxyisoindolin-1-ones under H2 has been developed by using Ir(I)/(R)-MeO-Biphep complex as a catalyst. Cyclic diaryl methylamides were obtained in moderate to excellent yields and up to 92% ee.

  通过使用Ir（I）/（R）-MeO-Biphep配合物作为催化剂，开发了H 2下3-芳基-3-羟基异吲哚啉-1-酮的对映选择性氢解反应。以中等至优异的产率和高达92％的ee获得环状二芳基甲基酰胺。
• A new synthetic route to highly enantioenriched 3-substituted-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones
  作者：Eric Deniau、Dieter Enders、Axel Couture、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00409-9

  日期：2003.8

  A concise and efficient synthesis of highly enantioenriched 3-alkyl and 3-aryl-2,3-dihydro-1H-isoindolinones is reported. The key step relies on the diastereoselective reduction of the N-acylhydrazonium salts generated by acidic treatment of hemiaminal precursors bearing the (S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl (SMP) auxiliary.

  简明高效地合成了高度对映体富集的3-烷基和3-芳基-2,3-二氢-1 H-异吲哚满酮。关键步骤依赖于对带有（S）-2-甲氧基甲基吡咯烷-1-基（SMP）助剂的半胱氨酸前体进行酸性处理而生成的N-酰基hydr盐的非对映选择性还原。
• Chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric hydrogenolysis of racemic 3-aryl-3-hydroxyisoindolin-1-ones
  作者：Jian-Qing Zhou、Wei-Jian Sheng、Jian-Hong Jia、Qing Ye、Jian-Rong Gao、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.138

  日期：2013.6

  The enantioselective hydrogenolysis of racemic 3-aryl-3-hydroxyisoindolin-1-ones catalyzed by BINOL-derived chiral phosphoric acid with benzothiazoline as the hydride source is described. The corresponding cyclic diaryl methylamines are obtained in good to excellent yields and up to 91% enantioselectivities. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.