三氧代庚二酸二乙酯 | 68854-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 三氧代庚二酸二乙酯
• 中文别名: 2,4,6-三氧代庚二酸二乙酯
• 英文名称: 2,4,6-trioxo-heptanedioic acid diethyl ester
• 英文别名: diethoxalylacetone；Diethyl 2,4,6-trioxoheptanedioate
• CAS: 68854-18-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₇
• 分子量: 258.228
• InChiKey: NANVJYXVUMMBIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  346.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氧代庚二酸二乙酯 在 盐酸 、 乙醇 、 镍 、 铜 作用下， 生成 四氢吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  Cornubert et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 40,42

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  草酸二乙酯 、 丙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到三氧代庚二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and coordination chemistry of arene soluble 4-alkyl-2,6-bis[(diphenylphosphino)methyl]pyridine N,P,P′-trioxide ligands

  摘要：

  三功能配体2,6-[(C6H5)2P(O)CH2]2C5H3NO与三价和四价f元素阳离子形成稳定的复合物，当溶解在CHCl3中时，它作为一种有效的液-液萃取试剂。在寻找更多适合烃溶剂的萃取试剂时，已经合成并表征了在4-吡啶环位点具有烷基取代基的衍生配体4-R′-2,6-[(C6H5)2P(O)CH2]2C5H2NO（R′ = 乙基，辛基）。对乙基衍生物进行的单晶X射线衍射分析显示，该配体的分子结构与母体配体2,6-[(C6H5)2P(O)CH2]2C5H3NO密切相关。已研究配体与Nd(NO3)3的配位化学，并报告了使用1:1和2:1配体与金属反应物比得到的两个复合物的分子结构。

  DOI：

  10.1039/b206782j

文献信息

• Thermal-healable and shape memory metallosupramolecular poly(n-butyl acrylate-co-methyl methacrylate) materials
  作者：Zhenhua Wang、Wenru Fan、Rui Tong、Xili Lu、Hesheng Xia

  DOI：10.1039/c4ra02843k

  日期：——

  Thermal-induced shape memory and healing based on a metallosupramolecular polymer were realized.

  基于金属超分子聚合物的热诱导形状记忆和自愈效应得以实现。
• Synthesis, structural investigation and computational modelling of water-binding aquafoldamers
  作者：Huaiqing Zhao、Wei Qiang Ong、Xiao Fang、Feng Zhou、Meng Ni Hii、Sam Fong Yau Li、Haibin Su、Huaqiang Zeng

  DOI：10.1039/c1ob06609a

  日期：——

  Detailed studies on water-binding aquafoldamers are presented that illustrate the potential use of the elongated larger aquafoldamers for recognizing larger water clusters of diverse topologies. A novel self-trapping dimerization mode involving two tetramer molecules is proposed, which is consistent with the obtained varying experimental evidences.

  本文介绍了对水结合水折叠聚合物的详细研究，说明了拉长的大型水折叠聚合物在识别不同拓扑结构的大型水团方面的潜在用途。论文提出了一种涉及两个四聚体分子的新型自捕获二聚化模式，这与所获得的不同实验证据是一致的。
• Three-component condensation of diethyl 2,4,6-trioxoheptanedicarboxylate with salicylaldehyde and ammonium acetate as a new method for the synthesis of the [1]benzopyrano[4,3-b]pyridine system
  作者：V. A. Mamedov、L. P. Sysoeva、A. T. Gubaidullin、A. I. Zamaletdinova、I. A. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-005-0445-7

  日期：2005.6

  Three-component condensation of diethyl 2,4,6-trioxoheptanedicarboxylate with salicylaldehyde and ammonium acetate in EtOH affords 2,5-diethoxycarbonyl-5-hydroxy-4-oxo-4,4a, 5,10b-tetrahydro-1H-[1]benzopyrano[4,3-b]pyridine.

  2,4,6-三氧庚烷二羧酸二乙酯与水杨醛和乙酸铵在乙醇中的三组分缩合得到 2,5-二乙氧羰基-5-羟基-4-氧代-4,4a, 5,10b-四氢-1H-[1]苯并吡喃并[4,3-b]吡啶。
• Poppy Acid:  Synthesis and Crystal Chemistry
  作者：Scott Lovell、Paramjeet Subramony、Bart Kahr

  DOI：10.1021/ja990402a

  日期：1999.8.1

  seem to egregiously violate the principle of isomorphism. To comprehend this surprising host−guest chemistry, and exploit it for measuring anisotropic molecular properties, we attempted to carry out the oft-used literature synthesis of poppy acid, (3-hydroxy-2,6-dicarboxy-γ-pyrone), but discovered that the standard procedures did not produce the title compound. We instead obtained a constitutional isomer

  很久以前就有报道称，罂粟酸晶体在溶液生长过程中包裹和定向了多种分子，这样做似乎严重违反了同构原理。为了理解这种令人惊讶的主客体化学，并利用它来测量各向异性分子特性，我们尝试进行罂粟酸（3-羟基-2,6-二羧基-γ-吡喃酮）的常用文献合成，但发现标准程序没有产生标题化合物。相反，我们获得了一种结构异构体，即 2-草酸-3-羟基-5-羧基呋喃的钾盐。因此，我们设计并进行了第一次罂粟酸的全合成。它结晶为两种多晶型物，斜方晶形 (Pbca) 和单斜晶形 (C2/c)，两者的特点是与完美解理一致的弱结合层。大多数测试的染料，19 种中的 15 种，产生了罂粟酸晶体，在特定的生长部分显示出强烈的线性二分...
• Fused polycyclic nitrogen-containing heterocycles 24. Three-component condensation of diethyl 2,4,6-trioxoheptanedicarboxylate with salicylaldehydes and ammonium acetate as a new method for the synthesis of 7- and 9-substituted benzo[e]pyrano[4,3-b]pyridines
  作者：V. A. Mamedov、L. P. Sysoeva、A. M. Murtazina、E. A. Berdnikov、A. T. Gubaidullin、S. F. Kadyrova、E. V. Mironova、I. A. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-009-0195-z

  日期：2009.7

  The three-component condensation of diethyl 2,4,6-trioxoheptanedicarboxylate with salicylaldehyde and its 3,5-dichloro-, 3-methoxy-, and 5-methoxy-substituted derivatives in EtOH in the presence of ammonium acetate affords tricyclic products, viz., tetrahydrobenzo[e]-pyrano[4,3-b]pyridines. In the reaction with 3-nitrosalicylaldehyde, the intramolecular closure of the pyran ring does not occur due to the deactivation of the hydroxy group by the nitro group, and this reaction stops at the formation of the monocyclic product, viz., tetrahydropyridin-4-one.

  2,4,6-三氧代庚二酸二乙酯与水杨醛及其3,5-二氯、3-甲氧基和5-甲氧基衍生物在乙醇中，在乙酸铵的存在下，三组分缩合生成三环产物，即四氢苯并[e]-吡喃并[4,3-b]吡啶。在与3-硝基水杨醛反应时，由于羟基被硝基基团失活，吡喃环不会发生分子内闭合，反应停止于形成单环产物，即四氢吡啶-4-酮。

表征谱图