2-(4-bromophenylamino)-6-phenylmethyleneimidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazol-5(6H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenylamino)-6-phenylmethyleneimidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazol-5(6H)-one
• 英文别名: (6Z)-6-benzylidene-2-(4-bromophenyl)imino-3H-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-5-one
• 化学式: C₁₇H₁₁BrN₄OS
• 分子量: 399.271
• InChiKey: AOQKMDOUCVTZFX-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2Z)-2-isothiocyanato-3-phenylprop-2-enoate 在 六氯乙烷 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 2-(4-bromophenylamino)-6-phenylmethyleneimidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazol-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂维蒂希反应轻松合成咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑-5(6H)-ones

  摘要：

  异硫氰酸酯 2 由乙烯基亚氨基正膦 1 与 CS 2 的 aza-Wittig 反应获得，与肼反应生成 3-氨基-2-硫代-4-咪唑啉酮 4。 4 与三苯膦、六氯乙烷和 Et 3 N 反应生成亚氨基正膦 5。亚氨基正膦 5 与异氰酸酯的串联氮杂维蒂希反应以中等收率生成咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑-5(6H)-ones 7。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822333

文献信息

• One-Pot Synthesis and Fungicidal Activities of Derivatives of Imidazo [2,1-b]-1,3,4-thiadiazol-5(6<i>H</i>)-one
  作者：Yong Sun、Bo-Qiao Fu、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1080/10426500500328954

  日期：2006.7.1

  The isothiocyanates 2, obtained from aza-Wittig reactions of vinyliminophosphoranes 1 with CS2, reacted with hydrazine to give 3-amino-2-thioxo-4-imidazolidinones 4. One-pot reactions of 4, aromatic isocyanates, Ph3P, C2Cl6, and Et3N generated imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazol-5(6H)-ones 7. Compound 7 exhibited good fungicidal activities, especially against Sclerotinia sclerotiorum de Bary and Botrytis Cinerea Pers.