4-cyano-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyano-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-cyano-N-(2-pyridin-2-ylethyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 287.342
• InChiKey: AORIPSXJDYKOTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)benzenesulfonamide 在 copper diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 十二硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.08h， 生成 N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)naphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  4-氰基苯磺酰胺：胺的合成及保护Nosyl基团的保护策略

  摘要：

  发现仲胺的4-氰基苯磺酰胺在硫醇和碱的作用下干净地裂解成母体胺。该特征很容易使该基序在更广泛的胺合成范围内用作胺保护/活化基团。类似于磺基硝基苯磺酰胺，可以通过烷基化和芳基化进一步修饰结晶磺酰胺。磺酰胺类药物可以承受使硝基芳烃官能化的条件，例如还原反应和亲核取代反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00608
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨乙基)吡啶 、 4-氰基苯磺酰氯 在 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到4-cyano-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-氰基苯磺酰胺：胺的合成及保护Nosyl基团的保护策略

  摘要：

  发现仲胺的4-氰基苯磺酰胺在硫醇和碱的作用下干净地裂解成母体胺。该特征很容易使该基序在更广泛的胺合成范围内用作胺保护/活化基团。类似于磺基硝基苯磺酰胺，可以通过烷基化和芳基化进一步修饰结晶磺酰胺。磺酰胺类药物可以承受使硝基芳烃官能化的条件，例如还原反应和亲核取代反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00608

文献信息

• Base-Free Transfer Hydrogenation of Ketones Using Cp*Ir(pyridinesulfonamide)Cl Precatalysts
  作者：Andrew Ruff、Christopher Kirby、Benny C. Chan、Abby R. O’Connor

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00864

  日期：2016.2.8

  N-(2-(Pyridin-2-yl)ethyl)benzenesulfonamide derivatives and 1,1,1-trifluoro-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)methanesulfonamide (1-4), along cat. with three-legged piano stool Cp*(IrCl)-Cl-III complexes (5-11) (Cp* = pentamethylcyclopentadienyl) bearing pyridinesulfonamide ligands with varying electronic parameters, were synthesized. These ligands and air-stable complexes were characterized by H-1 and C-13H-1} NMR spectroscopy, elemental analysis, and single-crystal X-ray diffraction. Precatalysts, 5-11, were assessed for transfer hydrogenation of aryl, diaryl, dialkyl, linear, cycloaliphatic, and alpha,beta-unsaturated ketones, diones, beta-ketoesters, and a biomass-derived substrate with 2-propanol, using 1 mol % precatalyst. Catalysis was also efficient using a 0.1 mol % loading. Remarkably, all catalysis experiments can be conducted in air without dried and degassed substrates, and basic additives and halide abstractors are not required for high activity in transfer hydrogenation. Control experiments and a mercury poisoning experiment support a homogeneous catalyzed pathway. Overall, the fastest reactions are observed using electron-poor substrates and precatalysts bearing electron-rich ligands.
• 4-Cyanobenzenesulfonamides: Amine Synthesis and Protecting Strategy To Compliment the Nosyl Group
  作者：Michael A. Schmidt、Ryjul W. Stokes、Merrill L. Davies、Frederick Roberts

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00608

  日期：2017.5.5

  amine protecting/activating group within a broader context of amine synthesis. The crystalline sulfonamides could be further elaborated by alkylation and arylation similarly to nitrobenzenesulfonamides. The sulfonamides could withstand conditions that functionalize nitroarenes, such as reductions and vicarious nucleophilic substitution reactions.

  发现仲胺的4-氰基苯磺酰胺在硫醇和碱的作用下干净地裂解成母体胺。该特征很容易使该基序在更广泛的胺合成范围内用作胺保护/活化基团。类似于磺基硝基苯磺酰胺，可以通过烷基化和芳基化进一步修饰结晶磺酰胺。磺酰胺类药物可以承受使硝基芳烃官能化的条件，例如还原反应和亲核取代反应。