2,5-dihydro-2-thiophenecarboxaldehide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 2,5-dihydro-2-thiophenecarboxaldehide
• 英文别名: 2,5-Dihydrothiophene-2-carbaldehyde；2,5-dihydrothiophene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₅H₆OS
• 分子量: 114.168
• InChiKey: AOUJLGLPJODXPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩基锂 、 一氧化碳 以 四氢呋喃 为溶剂， 以17%的产率得到2,5-dihydro-2-thiophenecarboxaldehide
  参考文献：
  名称：

  锂化芳族杂环与一氧化碳的反应

  摘要：

  在几种反应条件下研究了芳香族杂环的锂衍生物与一氧化碳的反应：2-呋喃基锂仅提供一种产物四氢-2-呋喃醛（25％收率）。另一方面，2-噻吩基锂和5-甲基-2-呋喃基锂分别得到两个和五个产物。尽管产率较低，但是在温和条件下以快速的过程形成了高度官能化的化合物。对于1，4-二羟基-1，4-双（5-甲基-2-呋喃基）丁烷-2，3-二酮，达到反应条件以50％的产率获得该难以制备的衍生物。据我们所知，这是关于锂化芳族杂环与CO反应的第一份报告：已有证据表明质子转移参与了2-呋喃基锂和2-噻吩基锂的反应，作为第一步，5-甲基-2-呋喃基锂的反应似乎是通过电子转移进行的。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.661

文献信息

• Reactions of lithiated aromatic heterocycles with carbon monoxide
  作者：Guadalupe E. García Liñares、Norma S. Nudelman

  DOI：10.1002/poc.661

  日期：2003.8

  4-bis(5-methyl-2-furanyl)butane-2,3-dione, reaction conditions were achieved to obtain this difficult to prepare derivative in 50% yield. To the best of our knowledge, this is the first report on the reaction of lithiated aromatic heterocycles with CO: evidence is given on the involvement of proton transfers in the reactions of 2-furyllithium and 2-thienyllithium, while the reaction of 5-methyl-2-furyllithium seems

  在几种反应条件下研究了芳香族杂环的锂衍生物与一氧化碳的反应：2-呋喃基锂仅提供一种产物四氢-2-呋喃醛（25％收率）。另一方面，2-噻吩基锂和5-甲基-2-呋喃基锂分别得到两个和五个产物。尽管产率较低，但是在温和条件下以快速的过程形成了高度官能化的化合物。对于1，4-二羟基-1，4-双（5-甲基-2-呋喃基）丁烷-2，3-二酮，达到反应条件以50％的产率获得该难以制备的衍生物。据我们所知，这是关于锂化芳族杂环与CO反应的第一份报告：已有证据表明质子转移参与了2-呋喃基锂和2-噻吩基锂的反应，作为第一步，5-甲基-2-呋喃基锂的反应似乎是通过电子转移进行的。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.