(1R,2R,3S,3aR,8bS)-1,8b-dihydroxy-3a-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-6,8-dimethoxy-3-phenyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (1R,2R,3S,3aR,8bS)-1,8b-dihydroxy-3a-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-6,8-dimethoxy-3-phenyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R,3S,3aR,8bS)-1,8b-dihydroxy-3a-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-6,8-dimethoxy-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₇H₂₆O₉
• 分子量: 494.498
• InChiKey: AOUWJEQQNZVCAQ-PXIJUOARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 硫酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 (1R,2R,3S,3aR,8bS)-1,8b-dihydroxy-3a-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-6,8-dimethoxy-3-phenyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  rocaglamide衍生物的合成及其Wnt信号抑制活性的评估†

  摘要：

  乐卡格酰胺是具有环戊[ b ]苯并呋喃核心结构的生物活性天然化合物。使用3-羟基黄酮和肉桂酸甲酯之间的[3 + 2]环加成反应，可以完成报告的天然产物3'-羟甲基rocaglate（5）的总合成。我们还描述了rocaglamide杂环衍生物的合成，并评估其Wnt信号抑制活性。化合物4，5，图22A，22B，22C和23C显示了强的Wnt信号的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c5ob02537k

文献信息

• Synthesis of rocaglamide derivatives and evaluation of their Wnt signal inhibitory activities
  作者：Midori A. Arai、Yuuki Kofuji、Yuuki Tanaka、Natsuki Yanase、Kazuki Yamaku、Rolly G. Fuentes、Utpal Kumar Karmakar、Masami Ishibashi

  DOI：10.1039/c5ob02537k

  日期：——

  structure. The total synthesis of a reported natural product, 3′-hydroxymethylrocaglate (5), was achieved using [3 + 2] cycloaddition between 3-hydroxyflavone and methyl cinnamate. We also describe the synthesis of rocaglamide heterocycle derivatives and evaluate their Wnt signal inhibitory activities. Compounds 4, 5, 22a, 22b, 22c and 23c showed potent Wnt signal inhibitory activity.

  乐卡格酰胺是具有环戊[ b ]苯并呋喃核心结构的生物活性天然化合物。使用3-羟基黄酮和肉桂酸甲酯之间的[3 + 2]环加成反应，可以完成报告的天然产物3'-羟甲基rocaglate（5）的总合成。我们还描述了rocaglamide杂环衍生物的合成，并评估其Wnt信号抑制活性。化合物4，5，图22A，22B，22C和23C显示了强的Wnt信号的抑制活性。