2-(3,4-dimethoxyphenyl)-9-(4-fluorophenyl)-3,9-dihydro-2H-purine-6-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-9-(4-fluorophenyl)-3,9-dihydro-2H-purine-6-carboxamide
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-9-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydropurine-6-carboxamide；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-9-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydropurine-6-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₁₈FN₅O₃
• 分子量: 395.393
• InChiKey: AOWZBQWLYJFXSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-((Z)-2-amino-1,2-dicyanovinyl)formimidate 在 硫酸 、 aniline hydrochloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-9-(4-fluorophenyl)-3,9-dihydro-2H-purine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些咪唑和融合咪唑衍生物的抗癌潜力：通过抑制表皮生长因子受体（EGFR）探索机制

  摘要：

  基于咪唑的表皮生长因子受体 (EGFR) 抑制剂是通过计算设计和合成的。评估了所有化合物对五种癌细胞系的抗增殖活性，即。、MDA-MB-231（乳房）、T47D（乳房）和 MCF-7（乳房）、A549（肺）和 HT-29（结肠直肠）。化合物2c和2d成为更好的抗癌分子，对正常细胞没有毒性。2c和2d在体外抑制EGFR酶活性，IC 50值分别为617.33 ± 0.04 nM和710 ± 0.05 nM。为了进一步提高效力，我们探索了EGFR的ATP结合域的一个未被占用的区域并对其进行了分析2c和2d -EGFR 配合物的计算机相互作用模型，该模型引导并允许在 N-9 位置用 4-(4-甲基哌嗪基)-3-硝基苯基取代 4-氟苯基环（2c和2d ），得到化合物3c具有更好的结合评分和有效的 EGFR 抑制活性 (IC 50 : 236.38 ± 0.04 nM)，与阳性对照厄洛替尼 (239.91

  DOI：

  10.1039/d0md00146e