4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[fluorene-9,9'-xanthen]-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[fluorene-9,9'-xanthen]-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(spiro[fluorene-9,9'-xanthen]-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-spiro[fluorene-9,9'-xanthene]-2-yl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₃₁H₂₇BO₃
• 分子量: 458.365
• InChiKey: APAFPYMKPABLMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[fluorene-9,9'-xanthen]-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种螺环类化合物及其有机发光器件

  摘要：

  本发明公开了一种螺环类化合物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。将本发明提供的螺环类化合物作为电子传输材料或空穴阻挡材料应用于有机发光器件中，由于含有刚性结构，使其具有较高的玻璃化转变温度，提高了化合物的成膜性以及热稳定性；化合物中的含氮基团，具有较高的电子亲和性，使化合物具有优秀的电子传导特性；同时，本发明化合物具有高的HOMO能级，能将空穴有效地阻挡在发光层内，使电子和空穴在发光层中的复合几率升高，器件表现出高的发光效率和使用寿命。另外，将该化合物作为覆盖层应用于有机发光器件中，能有效抑制外光反射和消光反应，提高光取出性能，从而提高有机发光器件的发光效率和寿命。

  公开号：

  CN113717153B
• 作为产物：
  描述：

  2’-溴-4-氯联苯 在 硫酸 、 叔丁基锂 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[fluorene-9,9'-xanthen]-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  신규한 아민계 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자

  摘要：

  该发明提供了一种新型的氨基化合物及其用于有机发光器件的应用。

  公开号：

  KR20210049476A

文献信息

• Spiro-substitution effect of terfluorenes on amplified spontaneous emission and lasing behaviors
  作者：Zongyan Zuo、Changjin Ou、Yongjie Ding、He Zhang、Sixian Sun、Linghai Xie、Ruidong Xia、Wei Huang

  DOI：10.1039/c8tc00714d

  日期：——

  Spiro terfluorenes are shown to have improved ASE properties and the impressive lasing threshold of terfluorenes is demonstrated.

  螺环三芴烯显示出改善的ASE属性，并展示了三芴烯的令人印象深刻的激光阈值。
• 2,5-二苯基-1,3,4--噁二唑螺环芳烃位阻型双极性发光材料及其制备方法
  申请人：信阳师范学院

  公开号：CN107382994A

  公开（公告）日：2017-11-24

  2,5‑二苯基‑1,3,4‑‑噁二唑螺环芳烃位阻型双极性发光材料及其制备方法涉及第三代发光显示材料与技术，因其2,5‑二苯基‑1,3,4‑‑噁二唑良好的电子传输性能和螺环芳烃优异的空穴传输性能、大体积空间位阻效应及其非共轭连接而具有高的三线态能级，使得该类化合物具有优异的双极性传输性能，大体积螺环芳烃官能团的引入使得这类材料具有三维大体积空间位阻效应能够极大改善材料无定形态的稳定性，因而可以广泛用于有机发光二极管。这类材料具有以下特点：(1)高的三线态能级；(2)高的发光效率，高的热分解温度和玻璃化转变温度；(4)双极型传输特征；(3)三维大体积空间位阻效应；(5)合成方法简单易行。
• Triphenyl phosphine oxide-bridged bipolar host materials for green and red phosphorescent organic light-emitting diodes
  作者：Qingwei Zhang、Da Fang、Hongji Jiang、Xinwen Zhang、Hongmei Zhang

  DOI：10.1016/j.orgel.2015.09.002

  日期：2015.12

  9'-xanthen]-2-yl)phenyl)phosphine oxide (2SFOPO) and (4-(9-ethyl-9H- carbazol-3-yl)phenyl)(phenyl)(4-(spiro[fluorene-9,9′-xanthen]-2-yl)phenyl)phosphine oxide (SFOPO-CZ) were designed, synthesized and characterized. Their thermal, photophysical, electrochemical properties and device applications were further investigated to correlate the chemical structure of bipolar host materials with the electroluminescent

  苯基双（4-（螺[芴[9,9'-黄嘌呤] -2-基] -2-基）苯基）氧化膦（2SFOPO）和（4-（9-乙基-9H-咔唑-3-设计，合成和表征了基）苯基）（苯基）（4-（螺[芴-9,9'-黄嘌呤] -2-基]苯基）氧化膦（SFOPO-CZ）。进一步研究了它们的热，光物理，电化学性质和器件应用，以将双极性主体材料的化学结构与磷光有机发光二极管（PhOLED）的电致发光性能相关联。两者在玻璃化转变温度为105–122°C和5％失重5％的热分解温度为406–494°C时均显示出高的热稳定性。化合物2SFOPO的光学带隙CH 2 Cl 2溶液中的SFO和SFOPO-CZ分别为3.46和3.35 eV，它们的三重态能级分别为2.51 eV和2.52 eV。获得了高达50％的掺杂绿色器件的发射层的高光致发光量子效率。利用开发的材料，已经证明了在简单的器件配置中高效的绿色和红色PhOLED。结果，掺杂
• 三苯基膦氧单元桥联的双极性主体材料及其应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN105418679A

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明公开了一种三苯基膦氧单元桥联的双极性主体材料及其应用，首先利用2-溴-芴酮与苯酚通过合环反应制备螺-[芴-9,9’-氧杂蒽]结构，通过两步Suzuki反应，在三苯基磷氧结构上引入咔唑及螺-[芴-9,9’-氧杂蒽]从而得到目标产物SFOPO-Cz。该材料具有螺-[芴-9,9’-氧杂蒽]基团，能充分利用芴的能隙宽及发光效率高等特点，同时采用空穴传输性能强的咔唑基团作为空穴传输单元，采用电子传输能力强的三苯基膦氧基团为电子传输单元，从而有益于实现载流子传输平衡。由该类材料设计制备的器件具有高效率、高稳定性和效率滚降比较小等优点，具备作为新一代电致磷光主体材料的优异潜质。
• One-pot synthesis of benzoxaborole derivatives from the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of alkoxydiboron with unprotected o-bromobenzylalcohols
  作者：Jianan Zhu、Ying Wei、Dongqing Lin、Changjin Ou、Linghai Xie、Yu Zhao、Wei Huang

  DOI：10.1039/c5ob01781e

  日期：——

  Under very mild conditions, functionalized benzoxaborole derivatives were prepared in good to excellent yields via a palladium-catalyzed Miyaura borylation reaction of readily available unprotected o-bromobenzylalcohols, and bis(pinacolato)diboron (B₂pin₂) without the assistance of an acid.

  在非常温和的条件下，通过钯催化的Miyaura硼化反应，利用易得的未保护的o-溴苄醇和双(邻菲罗)二硼（B2pin2），制备了功能化苯并硼酸酯衍生物，产率良好至优良。