methyl (2aS,3S,4R,7R,8aS)-4-methyl-7-nonyl-1,2,2a,3,4,5,6,7,8,8a-decahydro-5,6,8b-triazaacenaphthylenium chloride-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl (2aS,3S,4R,7R,8aS)-4-methyl-7-nonyl-1,2,2a,3,4,5,6,7,8,8a-decahydro-5,6,8b-triazaacenaphthylenium chloride-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,4R,5S,6R,10R)-6-methyl-10-nonyl-7,9-diaza-12-azoniatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-8(12)-ene-5-carboxylate;chloride
• 化学式: C₂₁H₃₈N₃O₂*Cl
• 分子量: 400.005
• InChiKey: APDSWMDKCKGOBN-UXBSPBCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-壬酮 在 Rh/Al₂O₃ 吗啉 、 ruthenium(II) chloride 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 三(2-氯乙基)胺 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 sodium sulfate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三苯基膦 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 115.0h， 生成 methyl (2aS,3S,4R,7R,8aS)-4-methyl-7-nonyl-1,2,2a,3,4,5,6,7,8,8a-decahydro-5,6,8b-triazaacenaphthylenium chloride-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  束缚Biginelli反应在巴兹拉定生物碱的对映选择性合成中的应用。Batzelladine B的三环胍部分的绝对构型。

  摘要：

  富含对映体的六氢吡咯并嘧啶8与β-酮酸酯的束缚Biginelli缩合可有效不对称地接近具有角C2a和C8a氢原子同位关系的三环胍9。该反应被用来实现对巴兹拉定生物碱B（2）和E（5）的该片段的第一个实际的对映选择性接近。在10个步骤合成巴兹拉定B甲醇分解产物10的右旋对映异构体中，从2-壬酮和乙酰乙酸甲酯的总产率为25％，可以说明该策略的效率。10的不对称合成表明，batzelladine B（2）的三环部分的绝对构型为25aR，28S，30R。4-甲基-7-烷基-1,2,2a，3,4,5,6,7,8,8a-十氢-5,6,8b-三氮杂ena萘-3-羧酸亚基，例如29，

  DOI：

  10.1021/jo981971o