1-amino-7-methylindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-7-methylindole
• 英文别名: 1-amino-7-methyl-1H-indole；7-methylindole-1-amine；7-Methylindol-1-amine；7-methylindol-1-amine
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: APHKLHSSXKGNEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-7-methylindole 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 1-[(imidazolidin-2-yl)imino]-7-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1-[（咪唑啉丁-2-基）亚氨基] -1H-吲哚作为新的降压药：合成以及体内和体外生物学研究。

  摘要：

  合成了一系列降压性α2-AR激动剂的1-[（咪唑啉丁-2-基）亚氨基] -1H-吲哚类似物1-[（咪唑啉丁-2-基）亚氨基] -1H-吲唑，并在体外进行了测试因为它们在α1-和α2-肾上腺素受体以及咪唑啉I1和I2受体上的活性。最活跃的1-[（（咪唑啉-2-基）亚氨基]亚氨基] -1H-吲哚显示对α1-和α2-肾上腺素受体具有高或中等亲和力，对咪唑啉-I1结合位点的α2-肾上腺素受体具有显着的选择性。吲哚衍生物3的体内心血管特性表明，在吲哚环的C-7位取代可能导致具有高心血管活性的化合物。其中，7氟同类物3g在该实验中显示出最明显的降压和心动过缓活性，剂量低至10杯/千克iv 使用体外和计算机方法确定所选的3型化合物的代谢稳定性。结果表明，这些化合物不易受到快速的第一阶段氧化代谢的影响。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12846
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚 在 potassium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以12%的产率得到1-amino-7-methylindole
  参考文献：
  名称：

  平面化的分子内电荷转移：具有大斯托克斯位移和高荧光量子产率的荧光团的概念

  摘要：

  荧光团已成功用于化学和生物化学的多个领域。然而，出于许多目的，荧光化合物必须具有高的荧光量子产率以及大的斯托克斯位移。后者例如是通过使用扭曲的分子内电荷转移（TICT）化合物实现的，该化合物在激发态下显示出扭曲的几何形状。然而，扭曲越高，由于禁止从扭曲状态产生的发射，荧光量子产率通常就越低。为了避免这一难题，我们提出了平面化的分子内电荷转移（PLICT）状态模型。这些化合物在基态下完全扭曲，在激发态下完全扭曲。通过量子化学计算（时间依赖性（TD）-B3LYP和CC2）和实验研究，我们可以证明1-氨基吲哚及其衍生物形成光诱导的PLICT状态。它们显示出很大的斯托克斯位移（ = 9000–13 500 cm -1，即λ = 100–150 nm）和高荧光量子产率。这些特性及其从相应吲哚开始的易得性，使其在化学的各个领域以及生物探针中用作光学开关非常有吸引力。

  DOI：

  10.1002/chem.201503927

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling of<i>N</i>-Amino­azoles with 3-Halo-Substituted ­Quinolin-2(1<i>H</i>)-ones, Coumarins, Quin­oxalin-2(1<i>H</i>)-ones, and Chromenes
  作者：Thi Thanh Huyen Luong、Etienne Brachet、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.201403501

  日期：2015.3

  An efficient and general palladium-catalyzed coupling of 3-bromoquinolin-2(1H)-ones, 3-bromocoumarins, 3-chloroquinoxalin-2(1H)-ones, and 3-iodo-2H-chromenes with a variety of 1-aminoazoles is described. The reaction proceeds cleanly in the presence of the Pd(OAc)2/4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene (Xantphos) catalytic system to provide the coupling products in good to excellent yields

  3-溴喹啉-2(1H)-酮、3-溴香豆素、3-氯喹喔啉-2(1H)-酮和3-碘-2H-色烯与多种1-氨基唑的高效通用钯催化偶联被描述。该反应在 Pd(OAc)2/4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基呫吨 (Xantphos) 催化体系的存在下顺利进行，以提供良好至极好的产率的偶联产物。
• Planarized Intramolecular Charge Transfer: A Concept for Fluorophores with both Large Stokes Shifts and High Fluorescence Quantum Yields
  作者：Gebhard Haberhauer、Rolf Gleiter、Christoph Burkhart

  DOI：10.1002/chem.201503927

  日期：2016.1.18

  Fluorophores were successfully used in several areas of chemistry and biochemistry. For many purposes, however, it is necessary that the fluorescence compound features a high fluorescence quantum yield as well as a large Stokes shift. The latter is, for example, achieved by the use of a twisted intramolecular charge‐transfer (TICT) compound, which shows a twisted geometry in the excited state. However

  荧光团已成功用于化学和生物化学的多个领域。然而，出于许多目的，荧光化合物必须具有高的荧光量子产率以及大的斯托克斯位移。后者例如是通过使用扭曲的分子内电荷转移（TICT）化合物实现的，该化合物在激发态下显示出扭曲的几何形状。然而，扭曲越高，由于禁止从扭曲状态产生的发射，荧光量子产率通常就越低。为了避免这一难题，我们提出了平面化的分子内电荷转移（PLICT）状态模型。这些化合物在基态下完全扭曲，在激发态下完全扭曲。通过量子化学计算（时间依赖性（TD）-B3LYP和CC2）和实验研究，我们可以证明1-氨基吲哚及其衍生物形成光诱导的PLICT状态。它们显示出很大的斯托克斯位移（ = 9000–13 500 cm -1，即λ = 100–150 nm）和高荧光量子产率。这些特性及其从相应吲哚开始的易得性，使其在化学的各个领域以及生物探针中用作光学开关非常有吸引力。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2435046B1

  公开（公告）日：2013-09-04
• PURINE COMPOUNDS SELECTIVE FOR I3 P110 DELTA, AND METHODS OF USE
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2593455B1

  公开（公告）日：2015-03-18
• DIOXINO- AND OXAZIN-[2,3-D]PYRIMIDINE PI3K INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2890698B1

  公开（公告）日：2017-03-01