三氯(4-氟苯基)硅烷 | 349-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三氯(4-氟苯基)硅烷
• 英文名称: trichloro-(4-fluorophenyl)silane
• 英文别名: 4-fluorophenyltrichlorosilane；4-Fluorphenyltrichlorsilan；p-Fluorphenyltrichlorsilan；(ph-4-F)SiCl3；Trichlor-(4-fluor-phenyl)-silan；Trichloro(4-fluorophenyl)silane
• CAS: 349-91-7
• 化学式: C₆H₄Cl₃FSi
• 分子量: 229.541
• InChiKey: RYPONGVGCYTSFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯(4-氟苯基)硅烷 在 sodium hexafluorosilicate 、 NiBr2*diglyme 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  镍催化有机硅试剂与未活化仲烷基溴的交叉偶联

  摘要：

  已开发出金属催化的有机硅化合物与卤代烷的交叉偶联。该方法值得注意的属性是其适用范围（二级亲电试剂）、高官能团兼容性以及催化剂组分的空气稳定性。

  DOI：

  10.1021/ja047433c
• 作为产物：
  描述：

  四氯化硅 以 not given 为溶剂， 以88%的产率得到三氯(4-氟苯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Chvalovsky, V.; Bazant, V., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1951, vol. 16, p. 580 - 590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cross-Coupling of Triallyl(aryl)silanes with Aryl Bromides and Chlorides: An Alternative Convenient Biaryl Synthesis
  作者：Akhila K. Sahoo、Takuro Oda、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/adsc.200404188

  日期：2004.12

  give various biaryls in good yields. It is worthwhile to note that the all-carbon-substituted arylsilanes, stable towards moisture, acid, and base and easily accessible, serve as a highly practical alternative to their aryl(halo)silane counterparts. A catalyst system consisting of [(η3-C3H5)PdCl]2 and 2-[2,4,6-(i-Pr)3C6H2]-C6H4PCy2 and use of TBAF⋅3 H2O in THF-H2O are effective especially for the cross-coupling

  在DMSO-H 2 O中存在PdCl 2 / PCy 3和氟化四丁基铵（TBAF）的情况下，多种芳基溴化物与三烯丙基（芳基）硅烷的交叉偶联是有效的，以高收率得到各种联芳基。值得一提的是，全碳取代的芳基硅烷对水分，酸和碱稳定，易于获得，可作为其芳基（卤代）硅烷对应物的高度实用替代品。由[（η的催化剂体系3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2和2- [2,4,6-（我-Pr）3 c ^ 6 ħ 2 ] -C 6 H ^ 4 PCY2和在THF-H 2 O中使用TBAF·3 H 2 O对于与芳基氯的交叉偶联特别有效。两种催化剂体系均能耐受多种常见的官能团。推测反应的高效率归因于用TBAF·3 H 2 O和适量的水处理后烯丙基的易裂解。二烯丙基（二苯基）硅烷还可以与各种芳基溴化物和氯化物交联，收率很高，而烯丙基（三苯基）硅烷只能以中等收率得到交联产物。通过溴氯苯与不同芳基硅烷的顺序交叉偶联，可
• 恩替卡韦中间体及其制备方法
  申请人：浙江星月药物科技股份有限公司

  公开号：CN104177397B

  公开（公告）日：2017-10-13

  本发明公开了一种恩替卡韦中间体及其制备方法。本发明提供了一种恩替卡韦中间体化合物3的制备方法，其包括以下步骤：在溶剂中，将化合物4进行还原反应，得到化合物3。本发明还提供了一种恩替卡韦中间体化合物4的制备方法，其包括以下步骤：在溶剂中，酸性条件下，将化合物5与化合物18进行缩醛交换反应，得到化合物4。本发明的制备方法原料廉价易得，反应条件温和，产品收率较高。原子经济性好，环境友好，适合于工业化生产。
• Asymmetric Synthesis of Silicon‐Stereogenic Silanes by Copper‐Catalyzed Desymmetrizing Protoboration of Vinylsilanes
  作者：Ge Zhang、Yanfei Li、Ying Wang、Qian Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202005341

  日期：2020.7.13

  The catalytic asymmetric creation of silanes with silicon stereocenters is a long‐sought but underdeveloped topic, and only a handful of examples have been reported. Moreover, the construction of chiral silanes containing (more than) two stereocenters is a more arduous task and remains unexploited. We herein report an unprecedented copper‐catalyzed desymmetrizing protoboration of divinyl‐substituted

  具有硅立构中心的硅烷催化不对称生成反应是一个长期存在但尚未开发的课题，仅报道了少数实例。而且，包含（多个）两个立体中心的手性硅烷的构建是一项艰巨的任务，并且尚未被开发。我们在本文中报道了前所未有的铜催化双乙烯基取代硅烷与双（频哪醇）双硼（B 2 pin 2）的原对称化。该方法可以轻松制备一系列具有对映异构体富集的硼酸酯取代的有机硅烷，这些有机硅烷带有连续的硅和碳立体中心，具有独特的区域选择性，并且通常具有出色的非对映和对映选择性。
• Enantioselective Synthesis of Silicon‐Stereogenic Monohydrosilanes by Rhodium‐Catalyzed Intramolecular Hydrosilylation
  作者：Yu‐Hao Huang、Yichen Wu、Zile Zhu、Sujuan Zheng、Zihang Ye、Qian Peng、Peng Wang

  DOI：10.1002/anie.202113052

  日期：2022.1.3

  An intramolecular hydrosilylation strategy was developed for the asymmetric synthesis of chiral monohydrosilanes. This protocol is suitable for the synthesis of dihydrobenzosilole-, tetrahydrobenzosiline- and oxatetrahydrobenzosiline-based monohydrosilanes with excellent diastereo-, regio-, and enantioselectivities. Notably, the catalyst loading could be reduced to 0.1 mol %.

  为手性单氢硅烷的不对称合成开发了一种分子内氢化硅烷化策略。该协议适用于合成具有优异非对映选择性、区域选择性和对映选择性的二氢苯甲硅烷、四氢苯甲硅烷和 oxatetrahydrobenzosiline 基单氢硅烷。值得注意的是，催化剂负载量可以降低到 0.1 mol%。
• Zur synthese von siloxanen
  作者：K. Käppler、A. Porzel、U. Scheim、K. Rühlmann

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83059-d

  日期：1991.1

  The reaction of organotrichlorosilanes with acetic acid in acetic anhydride forming organodichloroacetoxysilanes was investigated kinetically by means of 1H-NMR spectroscopy. It was found that the reaction takes place exclusively with the acetic anhydride under the conditions used. The ϱ-value of the reaction was found to be 1.8 and the δ-value to be 1.2. A reaction mechanism is proposed.

  通过1 H-NMR光谱动力学地研究了有机三氯硅烷与乙酸在乙酸酐中形成有机二氯乙酰氧基硅烷的反应。发现该反应仅在所用条件下与乙酸酐发生。发现反应的值是1.8，δ值是1.2。提出了一种反应机理。