tert-butyl (2,2-difluoro-3-oxo-1,3-diphenylpropyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: tert-butyl (2,2-difluoro-3-oxo-1,3-diphenylpropyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl 2,2-difluoro-3-oxo-1,3-diphenylpropylcarbamate；tert-butyl N-(2,2-difluoro-3-oxo-1,3-diphenylpropyl)carbamate
• 化学式: C₂₀H₂₁F₂NO₃
• 分子量: 361.388
• InChiKey: APKYHTALSAOEPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅基苯甲酮 在 Gingras' reagent 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl (2,2-difluoro-3-oxo-1,3-diphenylpropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  由酰基硅烷和三氟甲基三甲基硅烷在一锅亚氨基羟醛反应中温和合成 β-氨基-α,α-二氟酮

  摘要：

  β-氨基-α,α-二氟酮可以通过一锅法由酰基硅烷、三氟甲基三甲基硅烷和亚胺非常方便地制备。该反应的关键中间体是二氟烯氧基硅烷。路易斯酸促进的亚氨基羟醛反应是用 BF3·OEt2 或在非常温和的条件下使用催化量的 Yb(OTf)3 进行的。与手性苄亚胺的反应收率良好，de 为 52-78%。钯催化的氢解得到未保护的 β-氨基-α,α-二氟酮或 β-氨基-α,α-二氟醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500106

文献信息

• Synthesis of α,α-difluoro-β-amino carbonyl-containing sulfonamides and related compounds
  作者：Chen Xie、Lingmin Wu、Jie Zhou、Haibo Mei、Vadim A. Soloshonok、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.01.004

  日期：2015.4

  Mannich addition reactions between in situ generated α,α-difluoroenolates and various N-sulfonyl imines readily occur with exceptionally high reaction rates at ambient temperature. The method features remarkable generality and enjoys operationally convenient conditions underscoring its practicality and methodological importance for preparation of sulfonamides bearing β-amino-α,α-difluoro ketone moiety

  在环境温度下，原位生成的α，α-二氟烯酸酯与各种N-磺酰基亚胺之间的曼尼希加成反应很容易发生。该方法具有显着的通用性，并具有操作方便的条件，这突出了其制备具有β-氨基-α，α-二氟酮部分的磺酰胺的实用性和方法学重要性。
• A Highly Efficient Gold(I)-Catalyzed Mukaiyama–Mannich Reaction of α-Amino Sulfones with Fluorinated Silyl Enol Ethers To Give β-Amino α-Fluorinated Ketones
  作者：Jin-Sheng Yu、Jian Zhou、Xiao-Si Hu、Yi Du、Fu-Min Liao、Pei-Gang Ding

  DOI：10.1055/s-0036-1588475

  日期：2017.10

  Ph3PAuOTf was identified as a powerful catalyst for the ­Mukaiyama–Mannich reaction of fluorinated silyl enol ethers with α-amino sulfones. This provides ready access to β-amino α-fluorinated ketones in good to excellent yields.

  Ph3PAuOTf 被确定为氟化甲硅烷基烯醇醚与 α-氨基砜的 Mukaiyama-Mannich 反应的强大催化剂。这提供了对 β-氨基 α-氟化酮的快速获取，并且产率很高。
• Internally reuse by-product as promoter: A catalyst-free imine formation/Mukaiyama-Mannich sequence of α-amido sulfones with fluorinated silyl enol ethers
  作者：Xiao-Si Hu、Jin-Sheng Yu、Yi Gong、Jian Zhou

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.01.003

  日期：2019.3

  Described herein is a catalyst-free tandem imine formation/Mukaiyama-Mannich sequence of fluorinated silyl enol ethers and α-amido sulfones, allowing the efficient synthesis of value-added β-amino α-fluorinated ketones in good to excellent yields. Noticeably, the key for high efficacy of the catalyst-free reaction is attributed to the in situ generated acidic by-product PhSO2X (X = TMS or H) that can

  本文描述了氟化甲硅烷基烯醇醚和α-酰胺基砜的无催化剂的串联亚胺形成/ Mukaiyama-Mannich序列，从而允许以高至优异的产率有效地合成增值的β-氨基α-氟化酮。值得注意的是，无催化剂反应高效的关键在于原位产生的酸性副产物PhSO 2 X（X = TMS或H），它可以作为后续Mukaiyama-Mannich反应的促进剂。