5-bromo-3-((5-bromo-1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-((5-bromo-1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-bromo-3-[(5-bromo-1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methyl]-1H-indole；3,3'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(5-bromo-1H-indole)；5-bromo-3-[(5-bromo-1H-indol-3-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]-1H-indole
• 化学式: C₂₃H₁₅Br₂N₃O₂
• 分子量: 525.199
• InChiKey: APNJMELRUSUTPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-((5-bromo-1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methyl)-1H-indole 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-(bis(5-bromo-1H-indol-3-yl)methyl)phenyl)methane sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型双吲哚基甲烷的合成：新型碳酸酐酶II抑制剂，对接和3D药效团研究。

  摘要：

  在该研究中，通过3个步骤合成了45个具有磺酰胺部分的二吲哚基甲烷。抑制碳酸酐酶的体外试验表明，某些具有磺酰胺部分的化合物能够抑制碳酸酐酶II。与未取代的双吲哚相比，在第五位具有卤素的双吲哚显示出更好的抑制活性。通过3D QSAR和对接研究对从体外抑制活性中获得的结果进行鉴定，以确定有助于该活性并进一步改善结构的重要特征。药理学研究表明，双吲哚基甲烷部分对抑制活性起着重要作用。对接研究表明，发现具有硝基取代基（5g和5i）的化合物能够与Zn2 +离子，Thr199，His94，His96和His119相互作用，这会干扰ZnOHThr199Glu106氢键网络。化合物5g在邻位的庞大的硝基取代基可防止化合物与其他残基（如Thr199和Thr200）相互作用。化合物5i在邻位的甲基取代基引起较小的位阻效应，因此使磺酰胺的第二个氧原子与Thr199（2.51A）相互作用。吲哚环上的NH与Glu69

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.07.011
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 对硝基苯甲醛 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.83h， 以97%的产率得到5-bromo-3-((5-bromo-1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  溶剂滴研磨加速：使用少量有机溶剂或离子液体合成双（吲哚基）甲烷

  摘要：

  通过添加几滴溶剂加速了合成双（吲哚基）甲烷的反应。检查了添加有机溶剂和离子液体的溶剂效应。通过添加 THF、1-乙基-3-乙基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰基）亚胺 ([emim]NTf 2 ) 和 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 ([bmim]PF 6）。溶剂滴研磨方法对于“固体+液体”和“固体+固体”的反应非常有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153391

文献信息

• An efficient and practical synthesis of bis(indolyl)methanes catalyzed by N-sulfonic acid poly(4-vinylpyridinium) chloride
  作者：Frahad Shirini、Nader Ghaffari Khaligh、Omid Goli Jolodar

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.03.003

  日期：2013.8

  A mild, simple and convenient procedure for the synthesis of bis(indolyl)methane derivatives was described using N-sulfonic acid poly(4-vinylpyridinium) chloride as an efficient, cheap, and reusable catalyst under mild conditions.

  描述了使用N-磺酸聚（4-乙烯基吡啶）氯化物作为温和条件下的有效，廉价和可重复使用的催化剂的温和，简单和方便的合成双（吲哚基）甲烷衍生物的方法。
• Synthesis and characterization of a tetracationic acidic organic salt and its application in the synthesis of bis(indolyl)methanes and protection of carbonyl compounds
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Seyyed Emad Hooshmand、Elham Vali Shamiri

  DOI：10.1039/c5ra01422k

  日期：——

  A new tetracationic acidic organic salt (TCAOS) based on DABCO was prepared, characterized and applied as an eco-friendly, powerful and reusable catalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes from indoles and carbonyl compounds in water with high turnover frequency (TOF). Also, this catalyst was successfully applied for acetalization of carbonyl compounds with diols under solvent-free conditions

  制备了一种新的基于DABCO的四阳离子酸性有机盐（TCAOS），并表征为一种环保，功能强大且可重复使用的催化剂，用于在水中以高周转频率（TOF）从吲哚和羰基化合物合成双（吲哚基）甲烷。 ）。同样，该催化剂成功地用于无溶剂条件下用二醇对羰基化合物的缩醛化反应。
• Two novel binuclear sulfonic-functionalized ionic liquids: Influence of anion and carbon-spacer on catalytic efficiency for one-pot synthesis of bis(indolyl)methanes
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Taraneh Mihankhah、Mohd Rafie Johan、Juan Joon Ching

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.03.044

  日期：2018.6

  from pyrazinium, piperazinium, benzimidazolium, imidazolium mono- or di-cation containing chloride and hydrogen sulfate as counter anion under optimized conditions. It was proved that the new ionic liquids containing two sulfonic imidazole moieties with four-carbon spacer as well as hydrogen sulfate as acidic counter anion were superior to the previously reported ionic liquids.

  合成了两种新的具有四碳间隔基的双核磺酸官能化离子液体，并通过FTIR，MS，1 H和13对其结构进行了表征1 H NMR; 然后确定特定任务的新型离子液体水溶液的一些物理性质和pH值。研究了它们在温和条件下的双溶剂催化活性，以合成双（吲哚基）甲烷。在优化的条件下，将这些离子液体的催化活性与衍生自吡嗪鎓，哌嗪鎓，苯并咪唑鎓，咪唑鎓单或二阳离子的氯化物和硫酸氢盐作为抗衡阴离子的某些离子液体进行了比较。事实证明，含有两个带有四个碳间隔基的磺酸咪唑部分以及硫酸氢盐作为酸性抗衡阴离子的新型离子液体优于以前报道的离子液体。
• BiVO4-NPs: an efficient nano-catalyst for the synthesis of biscoumarins, bis(indolyl)methanes and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) derivatives
  作者：Farhad Shirini、Monireh Pourghasemi Lati

  DOI：10.1007/s13738-016-0959-y

  日期：2017.1

  4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) derivatives. The structures of the products were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy and comparison with the authentic samples. Easy work-up procedure, excellent yields, short reaction times and reusability of the catalyst are some advantages of this work. In addition, in this article and for the first time, the preparation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones

  BiVO 4 -NPs可用作促进双香豆素，双（吲哚基）甲烷和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones（thiones）衍生物合成的有效且可重复使用的纳米催化剂。产物的结构通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱表征，并与真实样品进行比较。简便的后处理程序，优异的收率，较短的反应时间和催化剂的可重复使用性是这项工作的一些优势。另外，在本文中并且首次报道了从醛的被保护的衍生物包括肟，半咔唑酮和1,1-二乙酸酯制备3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和-硫酮的报道。
• Copper supported on MWCNT-guanidine acetic acid@Fe₃O₄: synthesis, characterization and application as a novel multi-task nanocatalyst for preparation of triazoles and bis(indolyl)methanes in water
  作者：Ahmad Shaabani、Ronak Afshari、Seyyed Emad Hooshmand、Azadeh Tavousi Tabatabaei、Fatemeh Hajishaabanha

  DOI：10.1039/c5ra23294e

  日期：——

  transform-infrared. The catalytic activity of Cu/MWCNT-GAA@Fe3O4 was investigated in 1,3-dipolar cycloaddition and condensation reactions in water. The results showed a wide range of 1,2,3-triazoles and bis(indolyl)methanes were synthesized with good to excellent yields in a short time. The nanocatalyst could be recovered by applying an external magnetic field, which resulted in easy separation of the catalyst

  报道了基于磁性胍乙酸（GAA）功能化的多壁碳纳米管（MWCNT）Cu / MWCNT-GAA @ Fe 3 O 4合成具有高度分散颗粒的新型负载型铜（Cu）纳米催化剂。通过X射线衍射，扫描电子显微镜，透射电子显微镜，能量色散X射线，元素分析（碳，氢，氮），热重分析和傅里叶变换红外光谱对合成的纳米催化剂进行表征。Cu / MWCNT-GAA @ Fe 3 O 4的催化活性在水中的1,3-偶极环加成和缩合反应中进行了研究。结果表明，在短时间内合成了范围广泛的1,2,3-三唑和双（吲哚基）甲烷，并具有良好或优异的收率。可以通过施加外部磁场来回收纳米催化剂，这使得无需过滤即可轻松分离催化剂，并且可以在不损失大量活性的情况下重复使用几次。