5-Chloro-1-(5-fluoro-2-nitro-phenyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-1-(5-fluoro-2-nitro-phenyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-chloro-1-(5-fluoro-2-nitrophenyl)indole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₂ClFN₂O₄
• 分子量: 362.745
• InChiKey: APSMUVHRUVKWHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-1-(5-fluoro-2-nitro-phenyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 铁粉 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以18%的产率得到9-Chloro-2-fluoro-5H-indolo[1,2-a]quinoxalin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Two Step Synthesis of Substituted Indolo[1,2-a]-Quinoxalin-6-Ones

  摘要：

  The reaction of indole-2-carboxylates with 2-fluoronitrobenzenes in 1-methyl-2-pyrrolidinone containing NaH affords the 1-(2-nitrophenyl)indole-2-carboxlyates 1. These compounds are reduced with iron in acetic acid to afford the indolo[1,2-a]quinoxalin-6(5H)-ones 2.

  DOI：

  10.1080/00397919508015898
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-2-羧酸乙酯 、 2,4-二氟硝基苯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium hydride 作用下， 以39%的产率得到5-Chloro-1-(5-fluoro-2-nitro-phenyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Two Step Synthesis of Substituted Indolo[1,2-a]-Quinoxalin-6-Ones

  摘要：

  The reaction of indole-2-carboxylates with 2-fluoronitrobenzenes in 1-methyl-2-pyrrolidinone containing NaH affords the 1-(2-nitrophenyl)indole-2-carboxlyates 1. These compounds are reduced with iron in acetic acid to afford the indolo[1,2-a]quinoxalin-6(5H)-ones 2.

  DOI：

  10.1080/00397919508015898

文献信息

• Two Step Synthesis of Substituted Indolo[1,2-<i>a</i>]-Quinoxalin-6-Ones
  作者：Michael J. Beach、Ruby Hope、Dieter H. Klaubert、Ronald K. Russell

  DOI：10.1080/00397919508015898

  日期：1995.7

  The reaction of indole-2-carboxylates with 2-fluoronitrobenzenes in 1-methyl-2-pyrrolidinone containing NaH affords the 1-(2-nitrophenyl)indole-2-carboxlyates 1. These compounds are reduced with iron in acetic acid to afford the indolo[1,2-a]quinoxalin-6(5H)-ones 2.