(E)-3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: APVUFZKEAXPVHE-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd催化3,3-二苯基烯丙醇的选择性加氢：3,3-二芳基丙胺药物diisopromine和feniprane的高效合成

  摘要：

  C的Pd-催化的选择性氢化使用不同的催化体系[的Pd / C，将Pd（OAc）在（3,3- diphenylallyl）二异丙基胺或3,3- diphenylallyl醇C双键进行评价2 /离子液体，分离的Pd（ 0）纳米粒子]。对于（3，3-二苯基烯丙基）二异丙胺，优选氢解而不是氢化，并且对于所需产物仅获得中等选择性。但是，使用分离的Pd（0）纳米粒子在温和条件下氢化3,3-二苯基烯丙基醇可获得完全转化率和100％选择性。这一成功的策略使二异丙胺和芬尼普兰药物的有效合成成为可能，并为制备其他具有生物活性的化合物开辟了新的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2017.08.025
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-3-phenylpropan-1-ol 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (E)-3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由反式肉桂酰氯和醇 立体选择性合成（E）-3,3-二芳基和（E）-3-芳基-3-芳氧基烯丙胺和烯丙醇†

  摘要：

  在这项工作中，我们描述（E）-3,3-二芳基和（E）-3-芳基-3-芳氧基烯丙胺和烯丙醇的区域和立体选择性合成。起始原料是廉价的市售肉桂醇和氯化物。溴化/脱氢溴化序列提供了（E）-3-溴-3-苯基烯丙基胺和醇作为单一的区域异构体，并且具有很高的立体选择性（> 98％）。这些乙烯基溴化物在交叉偶联反应中用作底物，提供了芳基化的产物，具有良好至优异的产率和总的E-构型保留率。通过此协议，我们能够通过Suzuki交叉偶联和Ullmann乙烯基化生产区域和立体特定的三取代的烯烃和乙烯基醚。

  DOI：

  10.1039/c4ra08036j

文献信息

• Hydrotalcite-supported palladium nanoparticles as catalysts for the hydroarylation of carbon–carbon multiple bonds
  作者：A. Di Nicola、A. Arcadi、K. Gallucci、V. Mucciante、L. Rossi

  DOI：10.1039/c7nj04046f

  日期：——

  alkenes with aryl iodides under air in MeCN. The reaction of tertiary propargylic alcohols (1) with aryl iodides (2) yields, stereoselectively, γ,γ-diarylallylic alcohols (3) in moderate to high yields and high selectivity. Also, the HT/Pd hydroarylation reaction with aryl iodides was attempted on norbornene and α,β-unsaturated ketones affording, respectively, exo-aryl bicyclo[2.2.1]heptanes and β-aryl ketones

  负载在Mg / Ca水滑石上的钯纳米粒子在MeCN中在空气中催化不同炔烃和烯烃与芳基碘化物的加氢芳基化反应。叔炔丙醇（1）与芳基碘化物（2）的反应以中等至高产率和高选择性立体选择性地产生γ，γ-二芳基烯丙醇（3）。此外，尝试在降冰片烯和α，β-不饱和酮上与芳基碘进行HT / Pd加氢芳基化反应，分别提供中等至高收率的外芳基双环[2.2.1]庚烷和β-芳基酮。所描述的所有反应都受益于使用非均相催化剂，该非均相催化剂在反应纯化和催化剂的可循环性方面具有明显的优势。
• Chemo-, regio-, and stereoselective Heck–Matsuda arylation of allylic alcohols under mild conditions
  作者：Tohasib Yusub Chaudhari、Asik Hossian、Manash Kumar Manna、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c5ob00235d

  日期：——

  Heck arylation with allylic alcohol is extremely challenging due to chemo-, regio-, and stereoselective scrambling. Here we report a mild protocol for the alcohol selective β- and α-arylation of allylic and cinnamyl alcohols respectively with aryldiazonium salts. The steric and electronic parameters of the alkene play a prominent role in the regioselectivity.

  由于化学，区域和立体选择性加扰，用烯丙醇进行的颈部芳基化极具挑战性。在这里，我们报告了分别与芳基重氮盐对烯丙基和肉桂醇进行醇选择性β-和α-芳基化反应的温和方案。烯烃的空间和电子参数在区域选择性中起重要作用。
• Asymmetric Traceless Petasis Borono‐Mannich Reactions of Enals: Reductive Transposition of Allylic Diazenes
  作者：Yao Jiang、Regan J. Thomson、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.201708784

  日期：2017.12.22

  The traceless Petasis borono‐Mannich reaction of enals, sulfonylhydrazines, and allylboronates, catalyzed by chiral biphenols, results in an asymmetric reductive transposition of the in situ generated allylic diazene. Acyclic 1,4‐diene products bearing either alkyl‐ or aryl‐substituted benzylic stereocenters are afforded in excellent yields and enantiomeric ratios of up to 99:1. The use of crotylboronates

  在手性联苯酚的催化下，烯醛、磺酰肼和烯丙基硼酸酯发生无痕 Petasis 硼-曼尼希反应，导致原位生成的烯丙基二氮烯发生不对称还原转位。带有烷基或芳基取代的苄基立构中心的无环 1,4-二烯产品具有优异的产率和高达 99:1 的对映体比率。在反应中使用巴豆基硼酸酯会导致反应中使用的相应E-或Z-巴豆基硼酸酯以 1,4-顺式或反式关系同时形成两个立体中心。在巴豆基硼酸酯的不对称无痕 Petasis 硼-曼尼希反应中使用 β-单取代烯醛以良好的产率和高对映选择性安装了带有叔甲基的立构中心。
• Chiral dihydrobenzo[1,4]oxazines as catalysts for the asymmetric transfer-hydrogenation of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Christian Ebner、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.051

  日期：2011.12

  A new class of organocatalysts based on the structure of 2,3-dihydrobenzo[1,4]oxazine was prepared and applied in the enantioselective transfer-hydrogenation of α,β-unsaturated aldehydes with Hantzsch ester as hydride donor. These catalysts proved to be particularly effective for the conjugate reduction of β,β-diaryl-substituted acrylaldehydes leading to saturated aldehydes bearing a stereogenic center

  制备了一种基于2,3-二氢苯并[1,4]恶嗪结构的新型有机催化剂，并将其用于以Hantzsch酯为氢化物供体的α，β-不饱和醛的对映选择性转移加氢。这些催化剂被证明对于共轭还原β，β-二芳基取代的丙烯醛特别有效，从而导致带有两个立体不同的芳基的立体异构中心的立体醛，对映选择性高达91％ee。
• Oxidative Heck Arylation for the Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Olefins Using Nitroxides as Oxidants
  作者：Zhiheng He、Sylvia Kirchberg、Roland Fröhlich、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201108211

  日期：2012.4.10

  and dioxygen serve as oxidants in highly stereoselective oxidative Pd‐catalyzed Heck arylations in which aryl boronic acids are used to synthesize triarylalkyl‐substituted olefins. The reactions occur under very mild conditions at room temperature. As an example, the threefold sequential arylation of methyl acrylate is the crucial step in the stereoselective synthesis of Z‐Tamoxifen.

  一二三 在高度立体选择性氧化的Pd催化的Heck芳基化反应中，一氧化氮和二氧用作氧化剂，其中芳基硼酸用于合成三芳基烷基取代的烯烃。该反应在室温下在非常温和的条件下发生。例如，丙烯酸甲酯的三重顺序芳基化是Z-他莫昔芬立体选择性合成的关键步骤。