3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-ol | 19353-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 19353-81-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: UIVYFMKAHWJPTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 2% Pd/C 、 氢气 作用下， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的不对称氢化产生具有弱配位或非配位取代基的手性二芳基甲炔

  摘要：

  含二芳基次甲基的立体中心存在于药物和天然产物中，使得形成这些手性中心的合成方法在工业中很重要。我们已将具有新型 N,P 螯合配体的铱配合物应用于三取代烯烃的不对称氢化，以高转化率和优异的对映选择性（高达 99% ee）形成二芳基次甲基手性中心，适用于广泛的底物。我们的结果支持这样一种假设，即催化剂一个特定区域的空间位阻在立体选择中起着关键作用，因为在前手性碳上几乎没有差异的底物的氢化以高对映选择性发生。结果，即使当前手性碳带有例如苯基和对甲苯基基团时，也能获得出色的立体辨别力。

  DOI：

  10.1021/ja9013375

文献信息

• Chiral dihydrobenzo[1,4]oxazines as catalysts for the asymmetric transfer-hydrogenation of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Christian Ebner、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.051

  日期：2011.12

  A new class of organocatalysts based on the structure of 2,3-dihydrobenzo[1,4]oxazine was prepared and applied in the enantioselective transfer-hydrogenation of α,β-unsaturated aldehydes with Hantzsch ester as hydride donor. These catalysts proved to be particularly effective for the conjugate reduction of β,β-diaryl-substituted acrylaldehydes leading to saturated aldehydes bearing a stereogenic center

  制备了一种基于2,3-二氢苯并[1,4]恶嗪结构的新型有机催化剂，并将其用于以Hantzsch酯为氢化物供体的α，β-不饱和醛的对映选择性转移加氢。这些催化剂被证明对于共轭还原β，β-二芳基取代的丙烯醛特别有效，从而导致带有两个立体不同的芳基的立体异构中心的立体醛，对映选择性高达91％ee。
• Remote Migratory Cross-Electrophile Coupling and Olefin Hydroarylation Reactions Enabled by in Situ Generation of NiH
  作者：Fenglin Chen、Ke Chen、Yao Zhang、Yuli He、Yi-Ming Wang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1021/jacs.7b08064

  日期：2017.10.4

  ligand-controlled nickel migration/arylation. This general protocol allows the use of abundant and bench-stable alkyl bromides and aryl bromides for the synthesis of a wide range of structurally diverse 1,1-diarylalkanes in excellent yields and high regioselectivities under mild conditions. We also demonstrated that alkyl bromide could be replaced by the proposed olefin intermediate while using n-propyl bromide/Mn0

  通过配体控制的镍迁移/芳构化，已经开发出一种用于远程还原性交亲电试剂偶联的高效策略。该通用方案允许使用大量稳定的烷基溴化物和芳基溴化物，在温和条件下以优异的收率和高区域选择性合成各种结构多样的1,1-二芳基烷烃。我们还证明，在使用正丙基溴/ Mn 0作为潜在的氢化物源的同时，烷基溴可以被提议的烯烃中间体替代。
• Selective Pd-catalyzed hydrogenation of 3,3-diphenylallyl alcohol: Efficient synthesis of 3,3-diarylpropylamine drugs diisopromine and feniprane
  作者：Thiago S. Claudino、Jackson D. Scholten、Adriano L. Monteiro

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.08.025

  日期：2017.12

  The Pd-catalyzed selective hydrogenation of CC double bond in (3,3-diphenylallyl)diisopropylamine or 3,3-diphenylallyl alcohol was evaluated using different catalytic systems [Pd/C, Pd(OAc)2/ionic liquid, isolated Pd(0) nanoparticles]. For the (3,3-diphenylallyl)diisopropylamine, hydrogenolysis is preferred over hydrogenation, and only moderate selectivities were obtained for the desired product. However

  C的Pd-催化的选择性氢化使用不同的催化体系[的Pd / C，将Pd（OAc）在（3,3- diphenylallyl）二异丙基胺或3,3- diphenylallyl醇C双键进行评价2 /离子液体，分离的Pd（ 0）纳米粒子]。对于（3，3-二苯基烯丙基）二异丙胺，优选氢解而不是氢化，并且对于所需产物仅获得中等选择性。但是，使用分离的Pd（0）纳米粒子在温和条件下氢化3,3-二苯基烯丙基醇可获得完全转化率和100％选择性。这一成功的策略使二异丙胺和芬尼普兰药物的有效合成成为可能，并为制备其他具有生物活性的化合物开辟了新的可能性。
• Merging Manganese and Iminium Catalysis: Selective Hydroalkenylation of Unsaturated Aldehydes and Ketones
  作者：Chuan‐Gang Zhao、Chaoyu Du、Zhenyu Guo、Weipeng Li、Jie Han、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.202312414

  日期：2023.10.23

  hydroalkenylation of unsaturated aldehydes and ketones has been accomplished via synergistic HOMO and LUMO activation by means of manganese and iminium catalysis. The use of chiral organocatalysts could provide the corresponding products with moderate enantioselectivity.

  不饱和醛和酮的选择性加氢烯基化是通过锰和亚胺催化的协同 HOMO 和 LUMO 活化来完成的。使用手性有机催化剂可以提供具有中等对映选择性的相应产物。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation Yielding Chiral Diarylmethines with Weakly Coordinating or Noncoordinating Substituents
  作者：Päivi Tolstoy、Mattias Engman、Alexander Paptchikhine、Jonas Bergquist、Tamara L. Church、Abby W.-M. Leung、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/ja9013375

  日期：2009.7.1

  in pharmaceuticals and natural products, making the synthetic methods that form these chiral centers are important in industry. We have applied iridium complexes with novel N,P-chelating ligands to the asymmetric hydrogenation of trisubstituted olefins, forming diarylmethine chiral centers in high conversions and excellent enantioselectivities (up to 99% ee) for a broad range of substrates. Our results

  含二芳基次甲基的立体中心存在于药物和天然产物中，使得形成这些手性中心的合成方法在工业中很重要。我们已将具有新型 N,P 螯合配体的铱配合物应用于三取代烯烃的不对称氢化，以高转化率和优异的对映选择性（高达 99% ee）形成二芳基次甲基手性中心，适用于广泛的底物。我们的结果支持这样一种假设，即催化剂一个特定区域的空间位阻在立体选择中起着关键作用，因为在前手性碳上几乎没有差异的底物的氢化以高对映选择性发生。结果，即使当前手性碳带有例如苯基和对甲苯基基团时，也能获得出色的立体辨别力。