(+)-chelonin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (+)-chelonin A
• 英文别名: (2S,6R)-2-(1H-indol-3-yl)-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)morpholine
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: APYCBBUCRVHTDX-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酮 在 三乙烯二胺 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 C₄₉H₅₀IrNO₄P 、 双氧水 、 碘 、 palladium diacetate 、 sodium naphthalenide 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.41h， 生成 (+)-chelonin A
  参考文献：
  名称：

  在铱催化的分子内不对称烯丙基取代反应中作为 O-亲核试剂的酮和醛

  摘要：

  酮和醛在铱催化的不对称烯丙基取代反应中用作烯醇 O-亲核试剂。在温和条件下，在明确定义的手性铱配合物的存在下，反应进行得很好。可以以高达 94% 的产率和 99% 的 ee 获得一系列手性 2 H-1,4-恶嗪骨架。这种新方法的实用性已通过其在 (+)-chelonin A 的第一次对映选择性合成中的实施得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13182

文献信息

• N-Tosyl-1,2,3-triazoles as Scaffolds for Morpholines: The Total Synthesis of (–)-Chelonin A
  作者：Alex C. Bissember、Jason A. Smith、Scott G. Stewart、Nina Gunawan、Michael J. Nutt

  DOI：10.1055/a-1982-5433

  日期：——

  Substituted morpholine derivatives appear frequently in biologically active compounds and thus novel routes towards such structures are of great synthetic interest. Herein, we report the total syntheses of chelonin A, a morpholine-derived marine natural product with reported antibacterial and anti-inflammatory activity. The key step in this process was a rhodium carbenoid 1,3-insertion into a bromohydrin

  取代的吗啉衍生物经常出现在生物活性化合物中，因此获得此类结构的新途径具有很大的合成意义。在此，我们报告了海龟素 A 的全合成，海龟素 A 是一种吗啉衍生的海洋天然产物，据报道具有抗菌和抗炎活性。该过程的关键步骤是将铑类胡萝卜素 1,3-插入溴醇 O-H 键，然后环化，生成 2,6-二取代-3,4-二氢-2 H -1,4-恶嗪核。然后将这项工作扩展到使用富含对映体的溴醇，通过 α-溴酮的不对称转移氢化依次制备 (–)-chelonin A 的第一个不对称全合成。