methyl 6-(2-but-3-enyl-4-oxocyclohex-2-enyl)hexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-(2-but-3-enyl-4-oxocyclohex-2-enyl)hexanoate
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: AQFNJQSURKIOSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-ethoxy-2-oxocyclohex-3-enyl)butanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 6-(2-but-3-enyl-4-oxocyclohex-2-enyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Radical Tandem Cyclizations by Anodic Decarboxylation of Carboxylic Acids

  摘要：

  激进的串联环化反应是通过不饱和羧酸4、18、23-25的科尔比电解反应启动的，这些羧酸的制备仅需几个步骤。该激进串联环化反应的高效性为三环产物提供了简短的合成序列，例如角型三萜类化合物7、8、11、26-28。在这个阳极串联环化反应中，通过分子内加成和分子间偶联在一锅反应中选择性地形成三个区域和立体选择性的C-C键。使用不同的羧酸作为起始材料以及各种共酸提供了对取代三环化合物的多样化合成途径。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4112

文献信息

• Radical Tandem Cyclizations by Anodic Decarboxylation of Carboxylic Acids
  作者：Agnes Matzeit、Hans J. Schäfer、Christian Amatore

  DOI：10.1055/s-1995-4112

  日期：1995.11

  Radical tandem cyclizations are initiated by the Kolbe electrolysis of unsaturated carboxylic acids 4, 18, 23-25 which are prepared in a few steps. The efficiency of the radical tandem cyclization provides a short synthetic sequence to tricyclic products, e.g. angular triquinanes 7, 8, 11, 26-28. In this anodic tandem cyclization, three C-C bonds are formed regio-and stereoselectively in a one-pot reaction by intramolecular addition and intermolecular coupling. The use of different carboxylic acids as starting materials and various coacids gives versatile access to substituted tricyclic compounds.

  激进的串联环化反应是通过不饱和羧酸4、18、23-25的科尔比电解反应启动的，这些羧酸的制备仅需几个步骤。该激进串联环化反应的高效性为三环产物提供了简短的合成序列，例如角型三萜类化合物7、8、11、26-28。在这个阳极串联环化反应中，通过分子内加成和分子间偶联在一锅反应中选择性地形成三个区域和立体选择性的C-C键。使用不同的羧酸作为起始材料以及各种共酸提供了对取代三环化合物的多样化合成途径。