N-formyl-β-L-aspartyl-L-phenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-formyl-β-L-aspartyl-L-phenylalanine
• 英文别名: 2-amino-4-[(1-carboxy-2-phenylethyl)-formylamino]-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₆
• 分子量: 308.291
• InChiKey: AQGGLWFHRWFLKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.53
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  138.0
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-甲酰基-L-alpha-天冬氨酰)-3-苯基-L-丙氨酸 、 N-formyl-β-L-aspartyl-L-phenylalanine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 L-Asp-(β-OMe)-L-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Preparation process of .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester

  摘要：

  这项发明涉及一种改进的制备α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯的过程。更具体地说，它涉及一种制备α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯的方法，包括在存在酸的情况下，用N-甲酰-α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸在甲醇中处理以形成α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸二甲酯，通过将α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸二甲酯与盐酸在甲醇存在的情况下接触以水解α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸二甲酯，分离由此沉淀的α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐并对盐酸盐进行中和。此外，这项发明还提供了一种制备α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯的方法，可使用含有N-甲酰-β-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸不超过30%重量的N-甲酰-α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸作为原料。

  公开号：

  US04801732A1

文献信息

• Preparation process of N-formyl-.alpha.-aspartyl phenylalanine
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US04745210A1

  公开（公告）日：1988-05-17

  This invention relates to an improved process for preparing N-formyl-.alpha.- aspartyl phenylalanine. More specifically, it relates to a process for preparing N-formyl-.alpha.-aspartyl phenylalanine by condensating N-formyl aspartic acid anhydride and phenylalanine which comprises effecting the condensation reaction in a water medium while maintaining the pH during the reaction in the range of 7-12 and at a reaction temperature of 50.degree. C. or below.

  这项发明涉及一种改进的制备N-甲酰-.alpha.-天冬氨酸苯丙氨酸的方法。更具体地说，它涉及一种通过在水介质中使N-甲酰天冬氨酸酸酐和苯丙氨酸发生缩合反应来制备N-甲酰-.alpha.-天冬氨酸苯丙氨酸的方法，其在反应过程中保持pH值在7-12范围内，并在50摄氏度或以下的反应温度下进行缩合反应。
• Preparation process of .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US04801732A1

  公开（公告）日：1989-01-31

  This invention relates to an improved process for preparing .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester. More specifically, it relates to a process for preparing .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester which comprises treating, as a raw material, N-formyl-.alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine in methanol in the presence of an acid to form .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine dimethyl ester, hydrolyzing the .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine dimethyl ester by bringing it into contact with hydrochloric acid in the presence of methanol as desired, separating the thereby-precipitated .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester hydrochloride and neutralizing the hydrochloride. Further, this invention also provides a process for preparing .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester capable of using, as a raw material, N-formyl-.alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine which contains N-formyl-.beta.-L-aspartyl-L-phenylalanine in an amount of 30% by weight or less.

  这项发明涉及一种改进的制备α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯的过程。更具体地说，它涉及一种制备α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯的方法，包括在存在酸的情况下，用N-甲酰-α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸在甲醇中处理以形成α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸二甲酯，通过将α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸二甲酯与盐酸在甲醇存在的情况下接触以水解α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸二甲酯，分离由此沉淀的α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐并对盐酸盐进行中和。此外，这项发明还提供了一种制备α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯的方法，可使用含有N-甲酰-β-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸不超过30%重量的N-甲酰-α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸作为原料。