Benzoic acid (2S,3S,4S,6S)-4-acetylamino-2-bromomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 57865-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3S,4S,6S)-4-acetylamino-2-bromomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: Methyl 3-acetamido-4-O-benzoyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-a-D-ribo-hexopyranoside；[(2S,3S,4S,6S)-4-acetamido-2-(bromomethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 57865-92-6
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO₅
• 分子量: 386.243
• InChiKey: JZLAUALBZXMLIS-XGUBFFRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  180°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S,4S,6S)-4-acetylamino-2-bromomethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 生成 Benzoic acid (3S,4S,6S)-4-acetylamino-6-methoxy-2-methylene-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  TEHRADZIMA, ATSURO;KIMURA, JOSIITI;MATSUMOTO, MITSUSIRO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of daunosamine hydrochloride from a D-mannose starting material
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health,

  公开号：US04024333A1

  公开（公告）日：1977-05-17

  A method for synthesizing daunosamine hydrochloride from methyl .alpha.-D-mannopyranoside. The major features of the preparative route involve the formation of a 2-deoxy-3-keto intermediate, whose oxime is reduced with high stereoselectivity to the D-ribo-3-amino compound, followed by a stereospecific step late in the sequence to introduce the terminal C-methyl group with inversion at C-5, to generate the required L-lyxo stereochemistry. The synthesis procedure affords daunosamine hydrochloride in 40% overall yield, with no chromatographic procedures for isolation being required in any of the steps.

  一种从甲基α-D-甘露糖合成多柔胺盐酸盐的方法。制备路线的主要特点是形成2-脱氧-3-酮中间体，其肟还原具有高立体选择性，形成D-核糖-3-氨基化合物，然后在序列的后期进行立体特异性步骤，以倒转C-5上的末端C-甲基基团，生成所需的L-lyxo立体化学。该合成程序总产率为40％，在任何步骤中都不需要色谱分离程序。
• US4024333A
  申请人：——

  公开号：US4024333A

  公开（公告）日：1977-05-17