(S)-2-(isobutoxymethyl)oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (S)-2-(isobutoxymethyl)oxirane
• 英文别名: (2S)-2-(2-methylpropoxymethyl)oxirane
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: AQKDMKKMCVJJTC-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(isobutoxymethyl)oxirane 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-1-isobutoxy-3-(phenylamino)propan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BEPRIDIL
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BÉPRIDIL

  摘要：

  苄普地尔用于其抗心律失常和钙调蛋白拮抗活性。本申请公开了一种新颖、简单且直接的苄普地尔制备工艺。此外，它还公开了一种制备苄普地尔R对映体高ee的方法。

  公开号：

  WO2016098128A1
• 作为产物：
  描述：

  左旋环氧氯丙烷 、 异丁醇 在 四丁基碘化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(S)-2-(isobutoxymethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BEPRIDIL
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BÉPRIDIL

  摘要：

  苄普地尔用于其抗心律失常和钙调蛋白拮抗活性。本申请公开了一种新颖、简单且直接的苄普地尔制备工艺。此外，它还公开了一种制备苄普地尔R对映体高ee的方法。

  公开号：

  WO2016098128A1

文献信息

• A new and efficient enantioselective synthesis of both enantiomers of the calcium channel blocker bepridil
  作者：Mohammad Mujahid、Jambu Subramanian、Viswanadh Nalla、Murugesan Sasikumar、Sunita Sharad Kunte、Murugan Muthukrishnan

  DOI：10.1039/c6nj02928k

  日期：——

  enantioselective synthesis of both enantiomers of bepridil, a calcium channel blocker, is reported. Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution method was utilized to resolve racemic 2-(isobutoxymethyl)oxirane. The incorporation of the succinimide moiety by the Mitsunobu reaction, which was investigated in detail, occurred without any loss of enantioselectivity. Using this strategy, both enantiomers of the target

  据报道，贝普地尔的两种对映体（钙通道阻滞剂）的简洁高效的对映选择性合成。雅各布森的水解动力学拆分方法用于解决外消旋的2-（异丁氧基甲基）环氧乙烷。通过Mitsunobu反应并入琥珀酰亚胺部分，对此进行了详细研究，对映选择性没有任何损失。使用这种策略，可以以高收率和高对映体纯度（ee> 99％）获得目标分子的两种对映体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BEPRIDIL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BÉPRIDIL
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016098128A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Bepridil is used for its anti-arrhythmia and calmodulin antagonistic activities. The present application discloses a novel, easy and direct process for the preparation of bepridil. Further, it also discloses a process for the preparation of R-enantiomer of bepridil with high ee.

  苄普地尔用于其抗心律失常和钙调蛋白拮抗活性。本申请公开了一种新颖、简单且直接的苄普地尔制备工艺。此外，它还公开了一种制备苄普地尔R对映体高ee的方法。