N-(2-{methyl-[3-(8-phenyloctyloxy)phenyl]amino}ethyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2-{methyl-[3-(8-phenyloctyloxy)phenyl]amino}ethyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-[N-methyl-3-(8-phenyloctoxy)anilino]ethyl]acetamide
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂O₂
• 分子量: 396.573
• InChiKey: AQLNABYXYUIRBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-{2-[(3-methoxyphenyl)(methyl)amino]ethyl}acetamide 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 N-(2-{methyl-[3-(8-phenyloctyloxy)phenyl]amino}ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  MT1选择性褪黑激素受体配体：N-{[（（3-O-取代）苯胺基]烷基}酰胺的合成，药理学评估和分子动力学研究

  摘要：

  由于对MT 1亚型选择性具有选择性的结构特征的了解有限，因此对MT 1褪黑激素受体具有选择性的化合物的设计仍然是一项艰巨的任务，迄今仅报道了很少的选择性化合物。N-（苯胺基烷基）酰胺是一类多用途的褪黑激素受体配体，包括非选择性MT 1 / MT 2激动剂和MT 2选择性拮抗剂。我们合成了一系列新的N-（苯胺基烷基）酰胺，在苯胺环上带有3-芳基烷氧基或3-烷氧基取代基，以寻找新的强力和MT 1选择性配体。为了评估取代基大小和形状对结合亲和力和内在活性的影响，制备了柔性和构象受限的衍生物。的苯基丁氧基取代基，得到最好的结果，提供部分激动剂4，它被赋予高MT 1的结合亲和力（第ķ我= 8.93）和78倍的选择性为MT 1受体。为了研究对于激动剂识别的分子基础，并解释所述3-芳基烷氧基取代基的作用，我们建立了MT的同源模型1受体基于所述β 2在其激活状态下肾上腺素能受体的晶体结构。MT 1的绑定模

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200303