N-(2-{methyl-[3-(8-phenyloctyloxy)phenyl]amino}ethyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2-{methyl-[3-(8-phenyloctyloxy)phenyl]amino}ethyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-[N-methyl-3-(8-phenyloctoxy)anilino]ethyl]acetamide
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂O₂
• 分子量: 396.573
• InChiKey: AQLNABYXYUIRBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-{2-[(3-methoxyphenyl)(methyl)amino]ethyl}acetamide 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 N-(2-{methyl-[3-(8-phenyloctyloxy)phenyl]amino}ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  MT1选择性褪黑激素受体配体：N-{[（（3-O-取代）苯胺基]烷基}酰胺的合成，药理学评估和分子动力学研究

  摘要：

  由于对MT 1亚型选择性具有选择性的结构特征的了解有限，因此对MT 1褪黑激素受体具有选择性的化合物的设计仍然是一项艰巨的任务，迄今仅报道了很少的选择性化合物。N-（苯胺基烷基）酰胺是一类多用途的褪黑激素受体配体，包括非选择性MT 1 / MT 2激动剂和MT 2选择性拮抗剂。我们合成了一系列新的N-（苯胺基烷基）酰胺，在苯胺环上带有3-芳基烷氧基或3-烷氧基取代基，以寻找新的强力和MT 1选择性配体。为了评估取代基大小和形状对结合亲和力和内在活性的影响，制备了柔性和构象受限的衍生物。的苯基丁氧基取代基，得到最好的结果，提供部分激动剂4，它被赋予高MT 1的结合亲和力（第ķ我= 8.93）和78倍的选择性为MT 1受体。为了研究对于激动剂识别的分子基础，并解释所述3-芳基烷氧基取代基的作用，我们建立了MT的同源模型1受体基于所述β 2在其激活状态下肾上腺素能受体的晶体结构。MT 1的绑定模

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200303

文献信息

• MT₁-Selective Melatonin Receptor Ligands: Synthesis, Pharmacological Evaluation, and Molecular Dynamics Investigation of<i>N</i>-{[(3-<i>O</i>-Substituted)anilino]alkyl}amides
  作者：Silvia Rivara、Daniele Pala、Alessio Lodola、Marco Mor、Valeria Lucini、Silvana Dugnani、Francesco Scaglione、Annalida Bedini、Simone Lucarini、Giorgio Tarzia、Gilberto Spadoni

  DOI：10.1002/cmdc.201200303

  日期：2012.11

  compounds have been reported so far. N‐(Anilinoalkyl)amides are a versatile class of melatonin receptor ligands that include nonselective MT1/MT2 agonists and MT2‐selective antagonists. We synthesized a new series of N‐(anilinoalkyl)amides bearing 3‐arylalkyloxy or 3‐alkyloxy substituents at the aniline ring, looking for new potent and MT1‐selective ligands. To evaluate the effect of substituent size and

  由于对MT 1亚型选择性具有选择性的结构特征的了解有限，因此对MT 1褪黑激素受体具有选择性的化合物的设计仍然是一项艰巨的任务，迄今仅报道了很少的选择性化合物。N-（苯胺基烷基）酰胺是一类多用途的褪黑激素受体配体，包括非选择性MT 1 / MT 2激动剂和MT 2选择性拮抗剂。我们合成了一系列新的N-（苯胺基烷基）酰胺，在苯胺环上带有3-芳基烷氧基或3-烷氧基取代基，以寻找新的强力和MT 1选择性配体。为了评估取代基大小和形状对结合亲和力和内在活性的影响，制备了柔性和构象受限的衍生物。的苯基丁氧基取代基，得到最好的结果，提供部分激动剂4，它被赋予高MT 1的结合亲和力（第ķ我= 8.93）和78倍的选择性为MT 1受体。为了研究对于激动剂识别的分子基础，并解释所述3-芳基烷氧基取代基的作用，我们建立了MT的同源模型1受体基于所述β 2在其激活状态下肾上腺素能受体的晶体结构。MT 1的绑定模