3a-fluoro-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3a-fluoro-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole
• 英文别名: (3aS,8bR)-8b-fluoro-1,2,3a,4-tetrahydrofuro[2,3-b]indole
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO
• 分子量: 179.194
• InChiKey: AQMDTIHCCFGRID-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色醇 在 碳酸氢钠 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到3a-fluoro-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  有用的程序将色胺和色胺醇衍生物进行氟环化为3a-氟吡咯并[2,3- b ]吲哚和3a-氟呋喃[2,3- b ]吲哚

  摘要：

  通用于各种色胺和色醇衍生物得到相应的3α-fluoropyrrolo [2.3-的fluorocyclization程序b ]吲哚和3a-fluorofuro [2.3- b ]吲哚，分别开发了采用Ñ氟-2,4,6-三甲基三氟甲磺酸酯（FP-T300）或的Selectfluor™作为电氟化剂。使用碳酸氢钠的3对fluorocyclization是有效地改善酸不稳定fluoropyrrolo（呋喃并）吲哚的产率。我们的程序是用于fluoropyrrolo（呋喃并）吲哚带有游离NH吲哚基团的合成特别有用。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.05.011

文献信息

• Organocatalyzed Enantioselective Fluorocyclizations
  作者：Oscar Lozano、George Blessley、Teresa Martinez del Campo、Amber L. Thompson、Guy T. Giuffredi、Michela Bettati、Matthew Walker、Richard Borman、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201103151

  日期：2011.8.22

  Enantioenriched fluorinated heterocycles can be prepared through fluorocyclizations of prochiral indoles (see scheme; Ts=tosyl, Bn=benzyl, Boc=tert‐butoxycarbonyl). More than twenty examples for this cascade fluorination–cyclization, which is catalyzed by cinchona alkaloids and employs N‐fluorobenzenesulfonimide as the electrophilic fluorine source have been explored, and an unprecedented catalytic

  可以通过手性吲哚的氟环化来制备对映体富集的氟化杂环（参见方案； Ts =甲苯磺酰基，Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基）。由金鸡纳生物碱催化并采用N-氟苯磺酰亚胺作为亲电子氟源的这种级联氟化-环化的例子已有20多个，并且已经发现了前所未有的催化不对称二氟环化反应。