N-(((1S,9aS)-3-oxo-1,3,9,9a-tetrahydrooxazolo[3,4-a]indol-1-yl)methyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(((1S,9aS)-3-oxo-1,3,9,9a-tetrahydrooxazolo[3,4-a]indol-1-yl)methyl)acetamide
• 英文别名: N-[[(3S,3aS)-1-oxo-3a,4-dihydro-3H-[1,3]oxazolo[3,4-a]indol-3-yl]methyl]acetamide
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: AQRHSEPSGBFLAP-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(((1S,9aS)-3-oxo-1,3,9,9a-tetrahydrooxazolo[3,4-a]indol-1-yl)methyl)acetamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(((1S,9aS)-7-(6-(1H-tetrazol-1-yl)pyridin-3-yl)-3-oxo-1,3,9,9a-tetrahydrooxazolo[3,4-a]indol-1-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/108988

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3-二氢吲哚-1,2-二甲酸 1-苄酯 在 lithium fluoride dimethyl sulfide borane 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(((1S,9aS)-3-oxo-1,3,9,9a-tetrahydrooxazolo[3,4-a]indol-1-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/108988

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of [6,5,5] and [6,6,5] tricyclic fused oxazolidinones
  作者：D.Mark Gleave、Steven J. Brickner、Peter R. Manninen、Debra A. Allwine、Kristine D. Lovasz、Douglas C. Rohrer、John A. Tucker、Gary E. Zurenko、Charles W. Ford

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00194-2

  日期：1998.5

  of conformationally restricted, [6,5,5] and [6,6,5] tricyclic fused oxazolidinones were synthesized and tested for antibacterial activity. Several compounds in the trans-[6,5,5] series demonstrated potent in vitro and in vivo activity. This work provides valuable information regarding the preferred conformational orientation of the oxazolidinones at the binding site.

  合成了一系列构象受限的[6,5,5]和[6,6,5]三环稠合的恶唑烷酮，并测试了其抗菌活性。反式[6,5,5]系列中的几种化合物显示出有效的体外和体内活性。这项工作提供了有关在结合位点恶唑烷酮的优选构象取向的有价值的信息。
• Antimicrobial heterocyclic compounds for treatment of bacterial infections
  申请人：Gordeev Mikhail Fedorovich

  公开号：US20120157434A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides heterocyclic compounds of the following formula I: or pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates, or hydrates thereof useful as antibacterial agents, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本发明提供了以下式I的杂环化合物：或其药学上可接受的盐、前药、溶剂化合物或水合物，用作抗菌剂，包含它们的制药组合物，使用它们的方法以及制备这些化合物的方法。
• SELECTIVE CASPASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Ahlfors Jan-Eric

  公开号：US20120157394A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to compounds of Formula I, II, IVC, VIIIC, IXC, or XC and their pharmaceutical uses. Particular aspects of the invention relate to the use of those compounds for the selective inhibition of one or more caspases. Also described are methods where the compounds of Formula I, II, IVC, VIIIC, IXC, or XC are used in the prevention and/or treatment of various diseases and conditions in subjects, including caspase-mediated diseases such as sepsis, myocardial infarction, ischemic stroke, spinal cord injury (SCI), traumatic brain injury (TBI) and neurodegenerative disease (e.g. multiple sclerosis (MS) and Alzheimer's, Parkinson's, and Huntington's diseases). Processes for synthesizing tripeptides are provided.

  本发明涉及公式I、II、IVC、VIIIC、IXC或XC化合物及其药物用途。本发明的特定方面涉及使用这些化合物选择性地抑制一个或多个半胱氨酸蛋白酶的用途。还描述了使用公式I、II、IVC、VIIIC、IXC或XC化合物在受试者中预防和/或治疗各种疾病和病状的方法，包括半胱氨酸蛋白酶介导的疾病，如败血症、心肌梗塞、缺血性卒中、脊髓损伤（SCI）、创伤性脑损伤（TBI）和神经退行性疾病（例如多发性硬化症（MS）和阿尔茨海默病、帕金森病和亨廷顿病）。还提供了三肽合成的方法。
• Oxazolidinone Antibacterial Agents. An Enantioselective Synthesis of the [6,5,5] Tricyclic Fused Oxazolidinone Ring System and Application to the Synthesis of a Rigid DuP 721 Analogue
  作者：D. Mark Gleave、Steven J. Brickner

  DOI：10.1021/jo960945s

  日期：1996.1.1
• TRICYCLIC [6,5,5]/[6,6,5]-FUSED OXAZOLIDINONE ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0500686B1

  公开（公告）日：1996-01-24