tert-butyl 3-hydroxy-2-methyl-4-pentenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-hydroxy-2-methyl-4-pentenoate
• 英文别名: Tert-butyl 3-hydroxy-2-methylpent-4-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: AQRKLZNAPUQSOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-hydroxy-2-methyl-4-pentenoate 在 palladium diacetate 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl 2-methyl-3-oxo-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  使用催化 Pd(OAc)2 将烯丙醇选择性有氧氧化为羰基化合物：高分子内选择性

  摘要：

  使用 Pd(OAc) 2 -Et 3 NO 2 系统将烯丙醇选择性氧化成醛或酮。具有单烯丙基官能团的二醇被选择性氧化，其中一个羟基保持不变。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984498
• 作为产物：
  描述：

  丙酸叔丁酯 、 丙烯醛 在 lithium diisopropyl amide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 以87%的产率得到tert-butyl 3-hydroxy-2-methyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the macrolactone structure of the aurisides

  摘要：

  The core Structure of the aurisides has been reached by the coupling of three subunits including as key step a cross/metathesis/hydrogenation/ketalisation sequence. the addition of a vinyl lithium derivative onto an aldehyde and finally a lactonization Under Yamaguchi's conditions (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.008

文献信息

• Optically active compounds having plural chiral centers and the production thereof
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：EP0428392A2

  公开（公告）日：1991-05-22

  Optically active compounds, having a plurality of chiral centres, have the general formulae: or in which R', R2 and R4 are the same or are different and each is an alkyl, alkenyl or alkynyl group having up to 40 carbon atoms, the carbon chain of which may contain one or more of halogen, cyano, oxygen, nitrogen, silicon, sulfur and substituted or unsubstituted benzene, cyclohexane, pyridine, pyrimidine, pyridazine, pyrazine, dioxane or bicyclooctane ring 5; R3 is an alkyl, alkenyl or alkynyl groups having 3 to 40 carbon atoms ; X is hydrogen or an alkanoyl group having 2 to 40 carbon atoms; and the carbon atom with the sign, *, is an asymmetic carbon.

  具有多个手性中心的光学活性化合物的通式为 或 其中 R'、R2 和 R4 相同或不同，且各自为具有多达 40 个碳原子的烷基、烯基或炔基，其碳链可包含一个或多个卤素、氰基、氧、氮、硅、硫和取代或未取代的苯、环己烷、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、二氧杂环或双环辛烷环 5； R3 是具有 3 至 40 个碳原子的烷基、烯基或炔基； X 是氢或具有 2 至 40 个碳原子的烷酰基； 符号 * 的碳原子为异构碳。
• Processes for the preparation of optically active compounds having plural chiral centers
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：EP0428392B1

  公开（公告）日：1998-05-27
• US5348870A
  申请人：——

  公开号：US5348870A

  公开（公告）日：1994-09-20
• US5411877A
  申请人：——

  公开号：US5411877A

  公开（公告）日：1995-05-02
• US5574182A
  申请人：——

  公开号：US5574182A

  公开（公告）日：1996-11-12