N-Tosyl-2-(isopropenyl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Tosyl-2-(isopropenyl)piperidine
• 英文别名: 2-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpiperidine；2-Isopropenyl-1-tosyl-piperidine；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-prop-1-en-2-ylpiperidine
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂S
• 分子量: 279.403
• InChiKey: AQTWAHRIKDAHAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 N-tosyl-(4-pentenyl)amine 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到N-Tosyl-2-(isopropenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrrolidines and Piperidines via Palladium-Catalyzed Coupling of Vinylic Halides and Olefinic Sulfonamides

  摘要：

  The palladium-catalyzed coupling of vinylic halides and olefinic sulfonamides affords good yields of 2-(1-alkenyl)pyrrolidine and -piperidine sulfonamides via vinylpalladium addition to the olefin, regioselective rearrangement to a pi-allylpalladium intermediate, and subsequent intramolecular nucleophilic displacement of palladium.

  DOI：

  10.1021/jo00094a031

文献信息

• Intramolecular Anodic Olefin Coupling Reactions and the Synthesis of Cyclic Amines
  作者：Hai-Chao Xu、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ja910586v

  日期：2010.3.3

  Anodic olefin coupling reactions using a tosylamine trapping group have been studied. The cyclizations are favored by the use of a less-polar radical cation and more basic reaction conditions. The most significant factor for obtaining good yields of cyclic product is the use of the more basic reaction conditions. However, a number of factors including the nature of both the solvent and the electrolyte

  已经研究了使用甲苯磺胺捕获基团的阳极烯烃偶联反应。使用极性较小的自由基阳离子和碱性更强的反应条件有利于环化。获得良好的环状产物收率的最重要因素是使用更碱性的反应条件。然而，包括所用溶剂和电解质的性质在内的许多因素会影响环化的产率。环化允许快速合成取代的脯氨酸和哌啶酸类型的衍生物。
• Synthesis of Pyrrolidines and Piperidines via Palladium-Catalyzed Coupling of Vinylic Halides and Olefinic Sulfonamides
  作者：Richard C. Larock、Hoseok Yang、Steven M. Weinreb、R. Jason Herr

  DOI：10.1021/jo00094a031

  日期：1994.7

  The palladium-catalyzed coupling of vinylic halides and olefinic sulfonamides affords good yields of 2-(1-alkenyl)pyrrolidine and -piperidine sulfonamides via vinylpalladium addition to the olefin, regioselective rearrangement to a pi-allylpalladium intermediate, and subsequent intramolecular nucleophilic displacement of palladium.