3-(5-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(5-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 3-(5-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzenesulphonamide；3-(5-Cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 265.293
• InChiKey: ARFNZMHKBPTBLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙甲酸甲酯 、 N'-hydroxy-3-sulfamoylbenzimidamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到3-(5-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在单个分子中结合碳酸酐酶和硫氧还蛋白还原酶抑制基序可大大增加其细胞毒性

  摘要：

  摘要 假说同时靶向与癌症相关的碳酸酐酶h CA IX和h CA XII亚型（其过表达是癌细胞对缺氧的防御机制）与硫氧还蛋白还原酶（在癌症中过表达以抵抗氧化应激）可能会导致协同增生通过测试两种针对胰腺癌细胞的抑制剂（PANC-1）的组合，证实了这种作用。将两个药效基序组合在一个分子内会导致细胞毒性的急剧增加。这项初步观察为抗癌剂设计的根本新方法奠定了基础。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1734800

文献信息

• Combining carbonic anhydrase and thioredoxin reductase inhibitory motifs within a single molecule dramatically increases its cytotoxicity
  作者：Mikhail Krasavin、Tatiana Sharonova、Vladimir Sharoyko、Daniil Zhukovsky、Stanislav Kalinin、Raivis Žalubovskis、Tatiana Tennikova、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2020.1734800

  日期：2020.1.1

  hCA IX and hCA XII isoforms (whose overexpression is a cancer cell’s defence mechanism against hypoxia) along with thioredoxin reductase (overexpressed in cancers as a defence against oxidative stress) may lead to synergistic antiproliferative effects was confirmed by testing combinations of the two inhibitor classes against pancreatic cancer cells (PANC-1). Combining both pharmacophoric motifs within

  摘要 假说同时靶向与癌症相关的碳酸酐酶h CA IX和h CA XII亚型（其过表达是癌细胞对缺氧的防御机制）与硫氧还蛋白还原酶（在癌症中过表达以抵抗氧化应激）可能会导致协同增生通过测试两种针对胰腺癌细胞的抑制剂（PANC-1）的组合，证实了这种作用。将两个药效基序组合在一个分子内会导致细胞毒性的急剧增加。这项初步观察为抗癌剂设计的根本新方法奠定了基础。