2,2-bis(1'-methyl-3'-indolyl)nitroethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-bis(1'-methyl-3'-indolyl)nitroethane
• 英文别名: 1-Methyl-3-[1-(1-methylindol-3-yl)-2-nitroethyl]indole；1-methyl-3-[1-(1-methylindol-3-yl)-2-nitroethyl]indole
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₂
• 分子量: 333.39
• InChiKey: ARGCMJQLROTKGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 3-[(E)-2-nitroeth-1-enyl]-1H-indole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以27%的产率得到2,2-bis(1'-methyl-3'-indolyl)nitroethane
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下和溶液中，吲哚与3-（2'-硝基乙烯基）吲哚的迈克尔反应。2,2-双（吲哚基）硝基乙烷的有效合成及其还原反应的研究

  摘要：

  在TLC级硅胶上，3-（2'-硝基乙烯基）吲哚与八个3-未取代的吲哚的迈克尔反应在微波辐射下7-12分钟和室温下在8-14小时内提供了不对称的双（吲哚基）硝基乙烷。相反，在回流条件下，溶液中硝基乙烯基吲哚与3-未取代和两个3-取代的吲哚的p -TsOH催化反应提供了不对称和对称的双（吲哚基）硝基乙烷，后者是由新的串联迈克尔加成反应消除的。迈克尔加成反应。2'，3''-双（吲哚基）硝基乙烷的合成，两种生物活性海洋代谢产物的前体核心结构以及将2,2-双（3'-吲哚基）硝基乙烷还原为相应的乙胺的过程ñ-乙酰基衍生物，已经实现。重要的是，尝试用缓冲的TiCl 3水解衍生自相应的双（吲哚基）硝基乙烷的三种硝酸盐，这是肟的第一个分离产物（顺/反混合物），这是唯一的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.021