(3aS,8aR)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indol-3a-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aS,8aR)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indol-3a-ol
• 英文别名: (3aR,8bS)-1,2,3a,4-tetrahydrofuro[2,3-b]indol-8b-ol
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: ARMDWESWZUMWSO-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-[(E)-4-[(3S)-3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-3-yl]-2-methylbut-2-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 臭氧 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3aS,8aR)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indol-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成卷心律素B和E.

  摘要：

  [反应：见正文]使用我们的乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应已实现了卷积嘧啶B和E的首次对映选择性全合成。该合成具有高度非对映选择性的乙烯基Mukaiyama aldol反应，该反应与靛红代替醛，构成了卷积糊精的手性中心。另外，已经通过其CD光谱将天然卷积亚胺B的绝对构型确定为R。

  DOI：

  10.1021/ol052871p

文献信息

• Determination of the absolute stereochemistry and asymmetric total synthesis of madindolines A and B: a practical improvement to a second-generation approach from the first-generation
  作者：Tomoyasu Hirose、Toshiaki Sunazuka、Daisuke Yamamoto、Naoto Kojima、Tatsuya Shirahata、Yoshihiro Harigaya、Isao Kuwajima、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.056

  日期：2005.6

  In this report, we describe an efficient, highly convergent, stereocontrolled first total synthesis and a second-generation synthesis of madindolines A 1 and B 2, potent selective inhibitors of interleukin 6. The key steps include (1) asymmetric oxidative ring-closure reaction of tryptophol 3 to construct a chiral 3a-hydroxyfuroindoline 4 using the modified Sharpless asymmetric epoxidation condition

  在本报告中，我们描述了有效的，高度收敛的，立体控制的麦丁二胺A 1和B 2的第一全合成和第二代合成，这是白介素6的有效选择性抑制剂。关键步骤包括（1）不对称氧化闭环反应色醇的3构建的手性图3a-hydroxyfuroindoline 4使用修改的Sharpless不对称环氧化条件，（2）高度非对映酰化以建立季碳中心，和（3）酯的分子内酰化32与烯丙基硅烷一起生产完全取代的环戊二烯单元。我们的第一个合成路线首次定义了它们的相对和绝对构型。此外，设计了更有效的第二代合成方法，适用于这些化合物的克级制备。
• Dearomatization of tryptophols via a vanadium-catalyzed asymmetric epoxidation and ring-opening cascade
  作者：Long Han、Chuan Liu、Wei Zhang、Xiao-Xin Shi、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c3cc47921h

  日期：——

  An enantioselective epoxidation of tryptophols followed by an intramolecular epoxide opening reaction was realized by chiral vanadium catalysts derived from C2 symmetric bis-hydroxamic acid (BHA) ligands. 3a-Hydroxyfuroindoline derivatives with up to 89% yield and 90% ee were obtained under mild reaction conditions.

  通过衍生自C2对称双异羟肟酸（BHA）配体的手性钒催化剂实现了对三酚的对映选择性环氧化，然后进行了分子内环氧化物开环反应。在温和的反应条件下获得了产率高达89％和ee达90％的3a-羟基呋喃二氢吲哚衍生物。
• Enantioselective Total Synthesis of Convolutamydines B and E
  作者：Tomoaki Nakamura、Shin-ichi Shirokawa、Seijiro Hosokawa、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1021/ol052871p

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] The first enantioselective total synthesis of convolutamydines B and E has been achieved using our vinylogous Mukaiyama aldol reaction. The synthesis features highly diastereoselective vinylogous Mukaiyama aldol reaction with isatin instead of aldehydes to construct a chiral center of convolutamydines. Additionally, the absolute configuration of natural convolutamydine B has been

  [反应：见正文]使用我们的乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应已实现了卷积嘧啶B和E的首次对映选择性全合成。该合成具有高度非对映选择性的乙烯基Mukaiyama aldol反应，该反应与靛红代替醛，构成了卷积糊精的手性中心。另外，已经通过其CD光谱将天然卷积亚胺B的绝对构型确定为R。