2-bromo-6-(4-(methylsulfonyl)phenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-bromo-6-(4-(methylsulfonyl)phenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 2-Bromo-6-(4-methylsulfonylphenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• 化学式: C₁₁H₈BrN₃O₂S₂
• mdl: MFCD12653386
• 分子量: 358.239
• InChiKey: ARMITZHOHHGFFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-异丙基-1,2,4-恶二唑基-5-基)哌啶盐酸盐 、 2-bromo-6-(4-(methylsulfonyl)phenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以35.89%的产率得到2-(4-(3-isopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidin-1-yl)-6-(4-(methylsulfonyl)phenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GPR119 AGONIST COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其制备方法以及包含这些化合物的组合物。

  公开号：

  US20170291894A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑 、 2-溴-1-(4-甲磺酰基)苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以60.6%的产率得到2-bromo-6-(4-(methylsulfonyl)phenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GPR119 AGONIST COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其制备方法以及包含这些化合物的组合物。

  公开号：

  US20170291894A1

文献信息

• GPR119 agonist compounds
  申请人：Mankind Pharma Ltd.

  公开号：US10208030B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), process for preparation of the same and composition comprising these compounds.

  本发明涉及新型式 (I) 化合物、其制备工艺以及包含这些化合物的组合物。
• HETEROCYCLIC GPR119 AGONIST COMPOUNDS
  申请人：MANKIND PHARMA LTD

  公开号：EP3440078A1

  公开（公告）日：2019-02-13
• [EN] HETEROCYCLIC GPR119 AGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AGONISTES DE GPR119 HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：MANKIND PHARMA LTD

  公开号：WO2017175066A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), process for preparation of the same and composition comprising these compounds.
• NOVEL GPR119 AGONIST COMPOUNDS
  申请人：Mankind Pharma Ltd.

  公开号：US20170291894A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), process for preparation of the same and composition comprising these compounds.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其制备方法以及包含这些化合物的组合物。
• Identification of the minimum PAR4 inhibitor pharmacophore and optimization of a series of 2-methoxy-6-arylimidazo[2,1- b ][1,3,4]thiadiazoles
  作者：Kayla J. Temple、Matthew T. Duvernay、Jae G. Maeng、Anna L. Blobaum、Shaun R. Stauffer、Heidi E. Hamm、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.020

  日期：2016.11

  This letter describes the further deconstruction of the known PAR4 inhibitor chemotypes (MWs 490-525 and with high plasma protein binding) to identify a minimum PAR4 pharmacophore devoid of metabolic liabilities and improved properties. This exercise identified a greatly simplified 2-methoxy-6-arylimidazo [2,1-b][1,3,4]thiadiazole scaffold that afforded nanomolar inhibition of both activating peptide and gamma-thrombin mediated PAR4 stimulation, while reducing both molecular weight and the number of hydrogen bond donors/acceptors by similar to 50%. This minimum PAR4 pharmacophore, with competitive inhibition, versus non-competitive of the larger chemotypes, allows an ideal starting point to incorporate desired functional groups to engender optimal DMPK properties towards a preclinical candidate. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.