(E)-N-tert-butyl-4-cyclobutyl-penta-2,4-dienamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-N-tert-butyl-4-cyclobutyl-penta-2,4-dienamide
• 英文别名: (2E)-N-tert-butyl-4-cyclobutylpenta-2,4-dienamide
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: ARTPKMTZTXKXCS-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(cyclobutyl)vinyl diphenyl phosphate 、 N-叔丁基丙烯酰胺 在 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) N-甲基二环己基胺 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(E)-N-tert-butyl-4-cyclobutyl-penta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  关于与烯基磷酸酯的Heck反应的研究：是否可以控制1,2-迁移？范围和局限性。

  摘要：

  确定了催化剂体系，该体系促进未活化的乙烯基磷酸酯与缺电子烯烃的Heck偶联，为从简单易得的起始原料到二烯产物的新进入提供了条件。与我们之前在PdCl2（COD）存在下利用P（t-Bu）3作为配体的工作相反，布赫瓦尔德（Buchwald）的二烷基联芳基膦X-Phos的应用有效地促进了乙烯基化合物被多种烯基磷酸酯的乙烯基取代。存在10当量的氯化锂。重要的是，这些反应条件抑制了烯基钯（II）中间体的1，2-迁移。还报道了催化系统的进一步研究，该催化系统鼓励异构化，以便确定可能参与这些偶联反应的磷酸乙烯基酯的范围。1，程度 2迁移取决于C1取代基，对于具有C1烷基季碳的底物，要注意的结果最好。因此，对于这类烯基磷酸酯的某些成员，可以通过选择膦配体来优先合成迁移的或未迁移的Heck产物。最后，未活化的芳基氯和磷酸乙烯基酯与具有X-Phos或P（t-Bu）3作为配体的钯催化剂之间的竞争实验表明，能够选

  DOI：

  10.1021/ja070321b