2-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)aniline
• 英文别名: 2-imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylaniline
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: ARUHCDRGLVIGLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)aniline 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-c]quinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of (Vinylimino)phosphoranes and Related Compounds: Access to the Azacarbolines and Aplysinopsines

  摘要：

  Aza-Wittig-type reactions of iminophosphoranes 3a, 14a,b and 19, derived from azidovinyl (or -phenyl) derivatives and triphenylphosphine, with methyl or phenyl isocyanates were used to construct the framework of the azacarboline structures 7a,b-10, 20, 21a-d and aplysinopsine-type alkaloids 17a-d by electrocyclic ring closure or heterocumulene-mediated annelation.

  DOI：

  10.1021/jo00100a051
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 碘 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  带有局部两性离子互变异构体的新型N–H激发态分子内质子转移（ESIPT）分子†

  摘要：

  已经策略性地设计和合成了一系列新的氨基（NH）型分子内氢键（H键）化合物。这些分子包含2-（咪唑并[1,2- a] pyridin-2-yl）aniline部分，其中一个氨基氢被具有不同电子特性的取代基取代。这与修饰母体部分的通用能力一起，使得可行的综合光谱学和动力学研究成为N–H酸的函数的激发态分子内质子转移（ESIPT）。与其他（NH）型ESIPT系统不同，该系统的ESIPT速率和强度随着N–H酸度的增加而增加，因此其H键强度也随之增加，结果表明ESIPT动力学，热力学和H键强度之间存在不规则的关系。这种差异可以通过2-（咪唑并[1,2- a质子转移互变异构体形式的] pyridin-2-yl）苯胺，与其他（NH）型ESIPT系统中的π-离域互变异构体形式不同。

  DOI：

  10.1039/c6cp05236c
• 作为试剂：
  描述：

  四氢呋喃 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 碘化铵 、 双氧水 、 2-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)aniline 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1-((tetrahydrofuran-2-yl)oxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  一种在无金属条件下通过醚的CDC与咪唑并吡啶合成喹啉融合的咪唑并吡啶的方法。

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，开发了NH4I催化的醚与咪唑并吡啶级联环化的交叉脱氢偶联（CDC）反应。廉价的可商购醚用作试剂和溶剂，绿色H2O2水溶液用作氧化剂。耐受2-（2-氨基芳基）咪唑并[1,2-a]吡啶上的一系列取代基，该反应以中等至良好的产率得到了喹啉稠合的咪唑并吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02897

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Directed C–H Amidation of Imidazoheterocycles with Dioxazolones
  作者：Sadhanendu Samanta、Susmita Mondal、Debashis Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01832

  日期：2019.6.21

  amidating reagent has been developed. This protocol is a simple, straightforward, and economic was to afford a variety of N-(2-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl)acetamide derivatives with excellent yields. A mechanistic study reveals that a reversible cleavage of C–H bond might be involved in the reaction.

  已经开发了使用二恶唑酮作为酰胺化试剂的Rh（III）催化的2-芳基咪唑杂环的定向邻位酰胺化。该方案简单，直接且经济，目的是以优异的产率提供各种N-（2-（咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基）苯基）乙酰胺衍生物。一项机理研究表明，该反应可能涉及C–H键的可逆裂解。
• 一种吲哚类杂环化合物及其有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN107903264A

  公开（公告）日：2018-04-13

  本发明提供一种吲哚类杂环化合物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。杂环化合物中包含三个可吸引电子的氮原子，因此所述杂环化合物易于转移电子，而且因其强平面性而堆叠在分子之间，又有吲哚结构来扩大共轭体系，表现出高的电子迁移率的特点。当利用其制造有机发光器件，特别是作为电子传输层时，器件表现出驱动电压低、发光效率高、寿命长的优点，优于现有常用OLED器件。
• Synthesis of Pyrido-Fused Imidazo[4,5-c]quinolines by I2-DMSO Promoted Oxidative Cross Coupling and Intramolecular Cyclization
  作者：Krishnaiah Atmakur、Ashok Kale、Chiranjeevi Bingi、Nagarjuna Ragi、Prabhakar Sripadi、Prabhakar Tadikamalla

  DOI：10.1055/s-0036-1588366

  日期：——

  selective product formation and high yields are the advantages of this method. The synthesis of a series of novel quinoline fused imidazo[4,5-c]quinolines was accomplished by a simple, efficient, iodine–dimethyl­ sulfoxide (I2–DMSO) promoted sequential oxidative cross coupling­ followed by intramolecular cyclization of pyridoimidazole arylamines and carbonyl compounds in a one-pot reaction. Simple reaction

  摘要 一系列新颖的喹啉稠合的咪唑并[4,5- c ]喹啉的合成是通过简单，有效的碘-二甲基亚砜（I 2 -DMSO）促进的顺序氧化交叉偶联，然后进行吡啶并咪唑芳胺和羰基的分子内环化一锅反应中的化合物。简单的反应条件，无金属催化剂，无添加剂，无配体，选择性的产物形成和高收率是该方法的优点。 一系列新颖的喹啉稠合的咪唑并[4,5- c ]喹啉的合成是通过简单，有效的碘-二甲基亚砜（I 2 -DMSO）促进的顺序氧化交叉偶联，然后进行吡啶并咪唑芳胺和羰基的分子内环化一锅反应中的化合物。简单的反应条件，无金属催化剂，无添加剂，无配体，选择性的产物形成和高收率是该方法的优点。
• tert-Butyl nitrite (TBN) as the N atom source for the synthesis of substituted cinnolines with 2-vinylanilines and a relevant mechanism was studied
  作者：XiaoBo Pang、LianBiao Zhao、DaGang Zhou、Ping Yong He、ZhenYu An、Ji Xiang Ni、RuLong Yan

  DOI：10.1039/c7ob01553d

  日期：——

  A green method to synthesize cinnolines by 6π electrocyclic reaction with alkenyl amines and TBN has been developed. TBN plays a dual role both as the nitrogen atom source and oxidant in this procedure. Relevant mechanism experiments reveal the reaction proceeds through electrocyclic reaction and with diazo hydroxide as a key intermediate.

  已开发出一种绿色方法，可通过与烯基胺和TBN的6π环化反应合成辛啉。TBN在此过程中既充当氮原子源又充当氧化剂。相关的机理实验表明，反应是通过环化反应进行的，并以重氮氢氧化物为关键中间体。
• Lactamization of sp²C−H Bonds with CO₂: Transition-Metal-Free and Redox-Neutral
  作者：Zhen Zhang、Li-Li Liao、Si-Shun Yan、Lei Wang、Yun-Qi He、Jian-Heng Ye、Jing Li、Yong-Gang Zhi、Da-Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.201602095

  日期：2016.6.13

  The first direct use of carbon dioxide in the lactamization of alkenyl and heteroaryl C−H bonds to synthesize important 2‐quinolinones and polyheterocycles in moderate to excellent yields is reported. Carbon dioxide, a nontoxic, inexpensive, and readily available greenhouse gas, acts as an ideal carbonyl source. Importantly, this transition‐metal‐free and redox‐neutral process is eco‐friendly and desirable

  据报道，在烯基和杂芳基CH键的内酰胺化中首次直接使用二氧化碳以中等至极好的收率合成重要的2-喹啉酮和多杂环化合物。二氧化碳是一种无毒，廉价且易于获得的温室气体，是理想的羰基来源。重要的是，这种无过渡金属和氧化还原中性的工艺对生态友好，是制药业的理想之选。此外，这些反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，简便的可扩展性和易于产品衍生化的特点。