2-(4-fluorophenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-benzopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-benzopyran-4-one
• 英文别名: 2-(4-Fluoro-phenyl)-3,5,7-trihydroxy-chromen-4-one；2-(4-fluorophenyl)-3,5,7-trihydroxychromen-4-one
• 化学式: C₁₅H₉FO₅
• 分子量: 288.232
• InChiKey: ARXMHGNBODSKBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-benzopyran-4-one 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 1.5h， 以6.5%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-3,5,7-trihydroxy-6,8-di(3-methyl-2-buten-1-yl)-4H-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  BENZOPYRONE ESTROGEN RECEPTOR REGULATOR

  摘要：

  本发明提供了一种具有结构式（I）的苯并吡喃化合物及其药学上可接受的盐或前药，以及含有这种化合物的药物组合物，可用于调节新型雌激素受体ER-a36，并预防和/或治疗由ER-a36受体介导的相关疾病，如癌症等。

  公开号：

  US20130303544A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-5,7-dihydroxy-3-methoxy-4H-benzopyran-4-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70.8%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  BENZOPYRONE ESTROGEN RECEPTOR REGULATOR

  摘要：

  本发明提供了一种具有结构式（I）的苯并吡喃化合物及其药学上可接受的盐或前药，以及含有这种化合物的药物组合物，可用于调节新型雌激素受体ER-a36，并预防和/或治疗由ER-a36受体介导的相关疾病，如癌症等。

  公开号：

  US20130303544A1

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 4′-Substituted Kaempfer-3-ols
  作者：Sugyeom Kim、Yu Li、Lin Lin、Peyton R. Sayasith、Ariel T. Tarr、Eric B. Wright、Sharia Yasmin、Deborah A. Lannigan、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03461

  日期：2020.3.20

  The synthesis of two series of five kaempfer-3-ols was described. The first set all have a C-3 hydroxyl group and the second has a carboxymethoxy ether at the C-3 position. Both series have variable substitution at the C-4' position (i.e., OH, Cl, F, H, OMe). Both kaempferols and carboxymethoxy ethers were evaluated for their ability to inhibit ribosomal s6 kinase (RSK) activity and cancer cell proliferation

  描述了两个五个kaempfer-3-ols系列的合成。第一组均具有C-3羟基，第二组在C-3位置具有羧甲氧基醚。两个系列在C-4'位置具有可变取代（即，OH，Cl，F，H，OMe）。评估了山and酚和羧甲氧基醚的抑制核糖体s6激酶（RSK）活性和癌细胞增殖的能力。
• EP2660240
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US9090583B2
  申请人：——

  公开号：US9090583B2

  公开（公告）日：2015-07-28
• BENZOPYRONE ESTROGEN RECEPTOR REGULATOR
  申请人：Ding Hongxia

  公开号：US20130303544A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention provides a kind of benzopyrone compounds having a structure of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, and the pharmaceutical compositions containing such compounds, which can be used to regulate the novel estrogen receptor ER-a36, and prevent and/or treat the related diseases mediated by the ER-a36 receptor, such as cancers, etc.

  本发明提供了一种具有结构式（I）的苯并吡喃化合物及其药学上可接受的盐或前药，以及含有这种化合物的药物组合物，可用于调节新型雌激素受体ER-a36，并预防和/或治疗由ER-a36受体介导的相关疾病，如癌症等。
• B-ring substituted 5,7-dihydroxyflavonols with high-affinity binding to P-glycoprotein responsible for cell multidrug resistance
  作者：Ahcène Boumendjel、Frédéric Bois、Chantal Beney、Anne-Marie Mariotte、Gwenaëlle Conseil、Attilio Di Pietro

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00595-3

  日期：2001.1

  Starting from the interaction of galangin (3,5,7-trihydroxyflavone) with a cytosolic nucleotide-binding domain of P-glycoprotein, a series of flavonol derivatives was synthesized and tested for their binding affinity towards the same target. The 5,7-dihydroxy-4'-iodoflavonol and 5,7-dihydroxy-4'-n-octylflavonol derivatives displayed much higher binding affinities, with respective increases of 6- and 93-fold as compared to galangin. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.