((3aR,4R,6R,6aR)-2-methyl-6-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3aR,4R,6R,6aR)-2-methyl-6-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-2-methyl-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 4-phenylbenzoate
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₇
• 分子量: 464.475
• InChiKey: ARYILXWIOMEUPF-BEYMXYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,4R,6R,6aR)-2-methyl-6-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate 在 三乙烯二胺 、 咪唑 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 水 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯甲腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.58h， 生成 festinavir
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PRODUCING FESTINAVIR USING 5-METHYLURIDINE AS STARTING MATERIAL
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE FESTINAVIR AVEC DE LA 5-MÉTHYLURIDINE EN TANT QUE MATIÈRE DE DÉPART

  摘要：

  NRTI化合物festinavir是使用5-甲基尿嘧啶作为起始物质制成的，然后进行克莱森重排反应。

  公开号：

  WO2014172264A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基尿甙 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ((3aR,4R,6R,6aR)-2-methyl-6-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  选择性开放核苷衍生缩醛以形成高度官能化的乙烯基醚

  摘要：

  在复杂的核苷合成中采用克莱森重排的努力中，需要高度官能化的，受保护的乙烯基醚作为关键中间体。发现该乙烯基醚的最佳途径是具有TMSOTf和NEt 3的环状乙缩醛的显着选择性开环。在本文中，我们描述了影响该乙烯基醚合成的选择性的因素以及制备高度官能化的核苷乙烯基醚的反应范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151750

文献信息

• [EN] METHOD FOR PRODUCING FESTINAVIR USING 5-METHYLURIDINE AS STARTING MATERIAL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE FESTINAVIR AVEC DE LA 5-MÉTHYLURIDINE EN TANT QUE MATIÈRE DE DÉPART
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014172264A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The NRTI compound festinavir is made using 5-methyluridine as a starting material, followed by Claisen rearrangement.

  NRTI化合物festinavir是使用5-甲基尿嘧啶作为起始物质制成的，然后进行克莱森重排反应。
• Org. Lett. 2015, 17, 14-17
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• 5-METHYLURIDINE METHOD FOR PRODUCING FESTINAVIR
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160060252A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The NRTI compound festinavir is made using 5-methyluridine as a starting material, followed by Claisen rearrangement.
• Selective opening of nucleoside derived acetals to form highly functionalized vinyl ethers
  作者：William P. Gallagher、Gregory L. Beutner、Tyler J. Wadzinski、Prashant P. Deshpande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151750

  日期：2020.4

  rearrangement in the synthesis of a complex nucleoside, a highly functionalized, protected vinyl ether was required as a key intermediate. The optimal route to this vinyl ether was found to be a remarkably selective ring opening of a cyclic acetal with TMSOTf and NEt3. In this paper we describe factors affecting the selectivity of this vinyl ether synthesis as well as the scope of the reaction for preparation

  在复杂的核苷合成中采用克莱森重排的努力中，需要高度官能化的，受保护的乙烯基醚作为关键中间体。发现该乙烯基醚的最佳途径是具有TMSOTf和NEt 3的环状乙缩醛的显着选择性开环。在本文中，我们描述了影响该乙烯基醚合成的选择性的因素以及制备高度官能化的核苷乙烯基醚的反应范围。
• A Claisen Approach to 4′-Ed4T
  作者：William P. Gallagher、Prashant P. Deshpande、Jun Li、Kishta Katipally、Justin Sausker

  DOI：10.1021/ol503095v

  日期：2015.1.2

  An efficient, stereoselective synthesis of 4'-Ed4T is demonstrated. The synthesis is highlighted by a regioselective TMSOTf-mediated acetal opening, a Claisen rearrangement to set the key 4'-stereocenter as well as the olefin, and a one-pot nonaflation/elimination to deliver the alkyne moiety. The synthesis proceeds in eight steps from 5-methyluridine and occurs in 37% overall yield.