3-diazopropionylacetone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-diazopropionylacetone
• 英文别名: 3-diazo-hexane-2,4-dione；3-Diazohexane-2,4-dione
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• 分子量: 140.142
• InChiKey: ASASZFWGPGIFQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diazopropionylacetone 、 二苯基甲烷硫酮 以 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(5-Methyl-2,2-diphenyl-1,3-oxathiol-4-yl)propan-1-one 、 1-(5-Ethyl-2,2-diphenyl-1,3-oxathiol-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-重氮-1,3-二羰基化合物与芳族硫酮的环加成反应的第一个实例

  摘要：

  无环2-重氮-1,3-二羰基化合物在20–50°С下与芳族硫酮反应，并通过级联过程进行反应，其中包括将带有CS键的重氮基偶极环加成，从生成的噻二唑啉中消除氮，随后中间体СS-内酯的[1,5]-电环化，生成的相关草硫醇的收率高达70％。在室温下，碳环2-重氮-1,3-二酮与硫酮的反应要慢得多，但是随着温度的升高，它们会通过沃尔夫夫重排反应部分分解，生成2-氧杂环丁烯，从而生成[4 + 2]-环加成产物，是氧杂环丁酮和/或氧杂环丁烯二聚体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.036

文献信息

• Verwendung von N-Phenyl-substituierten Oxazindionen als Herbizide sowie N-Phenyl-substituierte Oxazindione und mehrere Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0371240A1

  公开（公告）日：1990-06-06

  Die Erfindung betrifft die Verwendung von neuen und bekannten N-Phenyl-substituierten Oxazindionen der Formel (IA) als Herbizide sowie neue N-Phenyl-substituierte Oxazindione der Formel (I) in welcher die Reste die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben.

  本发明涉及新的和已知的式 (IA) 的 N-苯基取代的噁嗪二酮作为除草剂的用途，以及新的式 (I) 的 N-苯基取代的噁嗪二酮。 其中的基团具有说明中给出的含义。
• N-(3-Alkylthio-phenyl)-oxazindione Herbizide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0529402A1

  公开（公告）日：1993-03-03

  Die Erfindung betrifft neue N-(3-Alkylthio-phenyl)-oxazindione der allgemeinen Formel (I) in welcher R¹für Wasserstoff oder Halogen steht, R²für C₁-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₅-C₆-Cycloalkenyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkyl, C₅-C₆-Cycloalkenyl-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkylthio-C₁-C₄-alkyl, Benzyloxy-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkylamino-carbonyl-C₁-C₄-alkyl oder Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino-carbonyl-C₁-C₄-alkyl steht, R³für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Methyl oder Trifluormethyl steht, R⁴für Wasserstoff oder Halogen steht, R⁵für Wasserstoff oder Halogen steht, R⁶für Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Halogenalkyl steht und R⁷für Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Halogenalkyl steht, oder zusammen mit R⁶ für C₃-C₅-Alkandiyl steht, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide, sowie neue Zwischenprodukte.

  本发明涉及通式(I)的新型 N-(3-烷硫基苯基)-噁嗪二酮类化合物 其中 R¹代表氢或卤素、 R² 代表 C₁-C₆- 烷基、C₃-C₆-烯基、C₃-C₆-炔基、C₃-C₆-环烷基、C₅-C₆-环烯基、C₃-C₆-环烷基-C₁-C₄-烷基、C₅-C₆-环烯基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷硫基-C₁-C₄-烷基、苄氧基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基-羰基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氨基-羰基-C₁-C₄-烷基或二-(C₁-C₄-烷基)-氨基-羰基-C₁-C₄-烷基、 R³ 代表氢、卤素、氰基、甲基或三氟甲基、 R⁴ 代表氢或卤素、 R⁵ 代表氢或卤素、 R⁶ 代表氢、卤素、C₁-C₄-烷基或 C₁-C₄ 卤代烷基，以及 R⁷ 代表氢、卤素、C₁-C₄-烷基或 C₁-C₄ 卤代烷基，或与 R⁶ 一起代表 C₃-C₅ 烷二基、 它们的制备工艺和除草剂用途，以及新的中间体。
• Divergent Access to 1-Naphthols and Isocoumarins via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation Assisted by Phosphonium Ylide
  作者：Yunyun Li、Qiang Wang、Xifa Yang、Fang Xie、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01365

  日期：2017.7.7

  Rh-catalyzed C-H activation of phenacyl phosphoniums in coupling with alpha-diazocarbonyl compounds has been realized with the assistance of a mutifunctional phosphonium ylidic directing group, providing expedient accesses to 1-naphthols and isocoumarins. Switchable synthesis of 1-naphthols and isocoumarins was realized by substrate control, where these transformations were enabled by initial C-H activation and subsequent intramolecular Wittig reaction or nucleophilic C-O formation.
• Photosensitive compound
  申请人：WAKO PURE CHEMICAL INDUSTRIES, LTD

  公开号：EP0323050B1

  公开（公告）日：1994-11-02
• US5061310A
  申请人：——

  公开号：US5061310A

  公开（公告）日：1991-10-29