N-(2-iodo-3-pyridyl)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-iodo-3-pyridyl)indole
• 英文别名: 1-(2-Iodopyridin-3-yl)indole；1-(2-iodopyridin-3-yl)indole
• 化学式: C₁₃H₉IN₂
• 分子量: 320.132
• InChiKey: ASCRIHOCLHAUJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(pyridin-3-yl)-1H-indole 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到N-(2-iodo-3-pyridyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Deproto-metallation of N-arylated pyrroles and indoles using a mixed lithium–zinc base and regioselectivity-computed CH acidity relationship

  摘要：

  N-芳基化吡咯和吲哚的合成已经有记录，以及它们通过使用在位制备的LiTMP和ZnCl₂·TMEDA（1/3当量）进行去质子金属化反应的官能化。使用N-苯基吡咯和吲哚，在含有TMEDA的己烷中进行反应，随后经过碘解反应选择性地生成2-碘衍生物。对于带有N取代基的吡咯和吲哚，如2-噻吩基、3-吡啶基、4-甲氧基苯基和4-溴苯基，反应都发生在取代基上，要么是邻接于杂原子（S、N）的位置，要么是邻接于含杂原子取代基（OMe、Br）的邻位。通过使用DFT B3LYP方法在THF溶液中确定底物的CH酸度，以理解实验结果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.160

文献信息

• Deproto-metallation of N-arylated pyrroles and indoles using a mixed lithium–zinc base and regioselectivity-computed CH acidity relationship
  作者：Mohamed Yacine Ameur Messaoud、Ghenia Bentabed-Ababsa、Madani Hedidi、Aïcha Derdour、Floris Chevallier、Yury S Halauko、Oleg A Ivashkevich、Vadim E Matulis、Laurent Picot、Valérie Thiéry、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Florence Mongin

  DOI：10.3762/bjoc.11.160

  日期：——

  The synthesis of N-arylated pyrroles and indoles is documented, as well as their functionalization by deprotonative metallation using the base in situ prepared from LiTMP and ZnCl₂·TMEDA (1/3 equiv). With N-phenylpyrrole and -indole, the reactions were carried out in hexane containing TMEDA which regioselectively afforded the 2-iodo derivatives after subsequent iodolysis. With pyrroles and indoles bearing N-substituents such as 2-thienyl, 3-pyridyl, 4-methoxyphenyl and 4-bromophenyl, the reactions all took place on the substituent, at the position either adjacent to the heteroatom (S, N) or ortho to the heteroatom-containing substituent (OMe, Br). The CH acidities of the substrates were determined in THF solution using the DFT B3LYP method in order to rationalize the experimental results.

  N-芳基化吡咯和吲哚的合成已经有记录，以及它们通过使用在位制备的LiTMP和ZnCl₂·TMEDA（1/3当量）进行去质子金属化反应的官能化。使用N-苯基吡咯和吲哚，在含有TMEDA的己烷中进行反应，随后经过碘解反应选择性地生成2-碘衍生物。对于带有N取代基的吡咯和吲哚，如2-噻吩基、3-吡啶基、4-甲氧基苯基和4-溴苯基，反应都发生在取代基上，要么是邻接于杂原子（S、N）的位置，要么是邻接于含杂原子取代基（OMe、Br）的邻位。通过使用DFT B3LYP方法在THF溶液中确定底物的CH酸度，以理解实验结果。