4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro[2.2]paracyclophane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 13-Phenyltricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,15-tetraene
• 化学式: C₂₂H₂₄
• 分子量: 288.433
• InChiKey: ASCRJRSKDJPMSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 4,5,6,7-tetrahydro[2.2]paracyclophane 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以17%的产率得到4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  部分氢化的 [2.2] 对环芳烃作为多环烃化学中的前体

  摘要：

  分别研究了四氢和二氢 [2.2] 对环芳烃 3 和 4 的化学行为。特别是，3 经历了卡宾加成（用三乙基铝/二碘甲烷进行亚甲基化，二氯和二溴卡宾加成）和用间氯过苯甲酸环氧化。所得单加合物 5a、5b 和 5d 通过光谱方法和化学转化为 6、7 和 10 进行表征。3 与脱氢苯 (8) 的反应提供了烯产物 9。同样，双加合物 14a-c由双烯烃 4 形成，每个都以良好到极好的收率。 当 14c 通过用三氟乙酸处理开环时，产生手性二醇 16，然后将其氧化为二酮 18 并溴化得到二溴化物19. 当后者在四氢呋喃中用叔丁醇钾处理时，它产生了桥联苯并二甲苯 21，这是此类烃中最小和最高应变的代表。在热解中，21 经历了逆狄尔斯-阿尔德反应生成并苯 (20) 和乙烯。衍生物 14b 和 16 显示出多晶型现象并以两种宏观可区分的晶型 16-I 和 16-II 结晶，以及化合物 19 和 21 可用于 X

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4595::aid-ejoc4595>3.0.co;2-d

文献信息

• Partially Hydrogenated [2.2]Paracyclophanes as Precursors in Polycyclic Hydrocarbon Chemistry
  作者：Rainer Savinsky、Henning Hopf、Ina Dix、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4595::aid-ejoc4595>3.0.co;2-d

  日期：2001.12

  behavior of the tetrahydro- and dihydro[2.2]paracyclophanes, 3 and 4, respectively, was investigated. In particular, 3 was subjected to carbene addition (methylenation with triethylaluminum/diiodomethane, dichloro- and dibromocarbene addition) and epoxidation with m-chloroperbenzoic acid. The resulting mono adducts 5a, 5b, and 5d were characterized by spectroscopic methods and by chemical transformations

  分别研究了四氢和二氢 [2.2] 对环芳烃 3 和 4 的化学行为。特别是，3 经历了卡宾加成（用三乙基铝/二碘甲烷进行亚甲基化，二氯和二溴卡宾加成）和用间氯过苯甲酸环氧化。所得单加合物 5a、5b 和 5d 通过光谱方法和化学转化为 6、7 和 10 进行表征。3 与脱氢苯 (8) 的反应提供了烯产物 9。同样，双加合物 14a-c由双烯烃 4 形成，每个都以良好到极好的收率。 当 14c 通过用三氟乙酸处理开环时，产生手性二醇 16，然后将其氧化为二酮 18 并溴化得到二溴化物19. 当后者在四氢呋喃中用叔丁醇钾处理时，它产生了桥联苯并二甲苯 21，这是此类烃中最小和最高应变的代表。在热解中，21 经历了逆狄尔斯-阿尔德反应生成并苯 (20) 和乙烯。衍生物 14b 和 16 显示出多晶型现象并以两种宏观可区分的晶型 16-I 和 16-II 结晶，以及化合物 19 和 21 可用于 X